2-溴-6-氟苯甲醇是一种重要的医药中间体，专利US2009270369A1中以2-溴-6-氟苯甲醇为原料合成的卡巴咪嗪可用于预防和治疗躁狂抑郁症、抗心律失常等疾病；Zhi q G等(参见文献:Zhi q G,Dong p W,Yun-F,Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15:3685–3690)以2-溴-6-氟苯甲醇为原料合成的1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮化合物是一种促性腺激素释放激素(GnRH)受体的抑制剂；专利CN101160124A，CN101420854A中以2-溴-6-氟苯甲醇为原料合成的含硼小分子化合物可用于治疗甲癣或皮肤真菌感染等疾病；专利US2009270369A1中以2-溴-6-氟苯甲醇为原料合成的二环氨基衍生物，可用于治疗神经痛、癫痫症、失眠(症)等疾病。
合成方法
在装有搅拌、温度计及回流冷凝装置的250ml四口烧瓶中，加入1.89g(0.01mol)2-溴-6-氟甲苯，80ml二氯甲烷，1000W碘钨灯照射下升温至回流，缓慢滴加8.0g(0.05mol)液溴。滴加完毕继续反应10h，气相色谱(GC分析)检测原料反应完全。反应液冷却后用50ml饱和亚硫酸钠溶液洗涤，水洗，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸去溶剂。得2.51g2-溴-6-氟溴苄，纯度95.4%(GC)，收率89.3%。直接用于下一步反应。
在装有搅拌、冷凝管、温度计及加热装置的250ml三口烧瓶中，加入上一步制备的1.41g(0.005mol)2-溴-6-氟溴苄，80ml无水乙醇，5.0g(0.05mol)碳酸钙，9.0g(0.5mol)水。搅拌下升温至85℃，反应6h，GC检测原料反应完全。待反应液冷却后，向其中加入18g（0.05mol）质量分数为10%的盐酸。再用二氯甲烷进行萃取(20ml×3)。有机层经水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥后减压蒸干溶剂，硅胶柱层析(洗脱剂：V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:5)得0.95g2-溴-6-氟苯甲醇，熔点49~51℃，纯度99.6%(GC)，收率92.5%。IR(KBr)ν(cm-1)3327，1604，1573，1452，1240，1012，778。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ：2.12(s，1H)，δ：4.85(s，2H)，δ：7.03~7.07(t，1H，J=20Hz)，δ：7.14~7.19(q，1H，J=25Hz)，δ：7.37~7.39(d，1H，J=10Hz)。
参考文献
CN102060670A