5-氨基-2-甲氧基吡啶，英文名为5-Amino-2-methoxypyridine，常温常压下为黄棕色液体，具有显著的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂。5-氨基-2-甲氧基吡啶是一种吡啶类化合物，通过吡啶环上氨基单元的化学反应活性，该物质可用于抗疟疾药物咯萘啶和吡啶类抗菌活性分子的制备。
理化性质
5-氨基-2-甲氧基吡啶结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物，也可以在缩合剂的作用下和有机羧酸类物质发生缩合反应。有文献报道该物质结构中的氨基单元还可在碱性条件下与缺电子的芳香卤代烃类物质发生芳香亲核取代反应。
芳香亲核取代反应
图1 5-氨基-2-甲氧基吡啶的芳香亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2,4-二氯喹唑啉(0.31 mmol)，5-氨基-2-甲氧基吡啶(0.32 mmol)和乙酸钠(38 mg, 0.46 mmol)进行混合，然后将所得的反应混合物在3ml溶剂(THF:水/1:1)中在60°C下剧烈搅拌反应大约45分钟。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后用25ml乙酸乙酯稀释反应混合物并用饱和NaCl水溶液洗涤反应混合物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶层柱析法(40%乙酸乙酯/己烷)纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
5-氨基-2-甲氧基吡啶由于其独特的化学性质和多样的反应途径，被广泛应用于药物合成、有机合成和材料科学等领域。例如5-氨基-2-甲氧基吡啶可被用作合成抗疟疾药物咯萘啶的重要中间体。通过对其进行合适的官能团转化，可以制备咯萘啶类药物，这些药物在治疗疟疾方面具有显著的生物活性。
参考文献
[1] Sirisoma, Nilantha; et al Journal of Medicinal Chemistry 2008,51,4771-4779.