背景及概述
3-溴吡啶及其衍生物是一类重要的有机物，2,6-双(苄氧基)-3-溴吡啶为此类化合物的代表物质，因在N的邻位具有苄氧基活性反应基团，常用作医药、农药及有机合成中间体。可用于沙星类医药巴洛沙星中间体3-甲胺基哌啶合成。
应用
2,6-双(苄氧基)-3-溴吡啶作为精细化工原料，医药中间体等有着广泛的应用：如它可合成赖氨酸特异性脱甲基酶-1抑制剂，用于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和黑色素瘤等。又如它可合成新型杀菌剂。
制备
本文以2,6-双羟基-3-溴吡啶为起始物料，经与溴化苄发生溴代反应，制备目标化合物2,6-双(苄氧基)-3-溴吡啶，其合成反应式如下图所示[1]：
图1 2,6-双(苄氧基)-3-溴吡啶的合成反应式
实验操作：
步骤一、
1L四口瓶，加入吡啶400mL，搅拌下慢慢加2,6-双羟基吡啶100g(916mmol) ,搅拌溶清后，冰水浴冷却至0℃，然后，缓慢滴加入溴素147g(916mmol) ,控制温度不高于10℃，0～10℃搅拌反应1小时后，撤去冰水浴，自然升温至室温反应过夜。次日，TLC检测原料反应完全，减压蒸馏反应混合物，残余物倒入800g冰水中，0～5℃搅拌1小时后，形成沉淀，过滤，水洗，烘干得到2,6-双羟基-3-溴吡啶152g，收率88％。
步骤二、
将7.8 g(0.06 mol)2,6-双羟基-3-溴吡啶溶解在60mL丙酮中，加入9.2g(0.067mol)无水碳酸钾，
在氮气保护下，室温搅拌1 h，之后在10-15 min内向反应液中滴入10.3 g(0.06 mol)溴化苄。升温回流反应5 h，薄层色谱监控反应进度，展开剂：v(乙酸乙酯)：v(石油醚)=1：4，跟踪显示，原料斑点消失，反应结束。冷却后过滤，减压蒸发滤液至于，将油状残留物溶于二氯甲烷，分别用饱和碳酸氢钠，溶液和水洗涤，将有机相减压蒸干，得到12.8g的2,6-双(苄氧基)-3-溴吡啶。
参考文献
[1]Robert G. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012 , vol. 22, # 8 p. 2866 - 2871