4-氨基-2-溴吡啶的合成方法及用途

2024/7/15 10:13:50 作者:曼尼希

简介

4-氨基-2-溴吡啶是一种重要的有机化合物。其属于含卤杂环化合物。在常温常压下,4-氨基-2-溴吡啶通常呈现为黄色或淡黄色的固体粉末,密度约为1.71 g/cm³。此外,该化合物的闪点约为148.1℃,折射率为1.636,蒸汽压在25℃下极低,几乎不溶于水,但在常见有机溶剂如乙酸乙酯、二氯甲烷和二甲基亚砜中溶解性一般。

4-氨基-2-溴吡啶的性状 

4-氨基-2-溴吡啶的性状

合成方法

铁粉加醋酸还原法:这是最常用的合成方法之一。将2-溴-4-硝基吡啶与铁粉在醋酸存在下进行高温反应,硝基在铁粉的还原作用下被还原为氨基。反应结束后,由于吡啶和质子酸会成盐,因此需要调节反应的pH值,使目标产物从盐的形式释放出来。这种方法操作简单,但反应条件较为苛刻,需要高温和适当的pH调节。

镁粉加四氯化钛还原法:另一种有效的还原方法是使用镁粉和四氯化钛作为还原剂。在这种方法中,2-溴-4-硝基吡啶与镁粉在四氯化钛的催化下发生还原反应,生成4-氨基-2-溴吡啶。与铁粉加醋酸法相比,这种方法可能需要更温和的反应条件,但催化剂的使用增加了反应的复杂性[1-2]。

用途

有机合成:由于其独特的化学结构,4-氨基-2-溴吡啶在有机合成中扮演着重要角色。它可以作为合成复杂有机分子的关键片段,通过一系列的化学反应与其他化合物结合,生成具有特定结构和性质的产物。这种化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中,为新药研发提供了丰富的原料和可能性。

药物化学:吡啶单元在生物活性分子中非常常见,因此4-氨基-2-溴吡啶在药物化学领域的应用尤为广泛。它可以作为药物分子的前体或中间体,通过进一步的化学反应引入其他官能团或基团,从而合成出具有特定药效的化合物。这些化合物在抗菌、抗病毒、抗肿瘤等方面展现出良好的应用前景[1-3]。

参考文献

[1]贾忠全,周西朋,曹莹,et al.Synthetic method of 2-amino-4-bromopyridine[J].  2012.

[2] Kandasamy M , Velraj G .Molecular structure and vibrational spectra of 3-and 4-amino-2-bromopyridine by density functional methods[J].Spectrochimica Acta Part A Molecular & Biomolecular Spectroscopy, 2012, 91(none):206-216.

[3]Y. Fang,D. Sun.Synthesis of 2-amino-4-bromopyridine[J].Speciality Petrochemicals, 2010, 27(4):4-6.

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