二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成

2024/7/15 9:01:39 作者:电离式

介绍

二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一种有机硼化合物,其化学式为C7H10BN,分子量约为118.98 g/mol。这种化合物通常用作有机合成中的试剂和中间体,特别是在有机硼化反应中。它可溶于多数有机溶剂,如醇类、醚类和芳香烃。它主要用于有机合成,尤其是在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中作为硼源,也用于合成其他含硼化合物。

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图一 二乙基(3-吡啶基)-硼烷

合成

第一步:在氮气气氛下,将正己烷中的三乙基硼烷溶液(浓度为1mol/L,体积为21mL)与3-吡啶锂(由丁基锂(21mmol)和3-溴吡啶(21mmol)在-5-0°C的正己烷溶液中滴加,在醚溶液中温度为-78°C。滴加完成后,在-78°C下继续反应1小时,并在室温下过夜。反应完成后,将含碘(21 mmol)的四氢呋喃(20 mL)溶液搅拌1 h。此后,用乙酸乙酯稀释上述溶液,用10%的Na2S2O3水溶液洗涤,室温下取有机相,用硫酸镁干燥。干燥后,蒸馏出有机溶剂,用柱层析(流动相苯)分离残渣,得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷[1]。

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图二 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成

步骤1:在氮气下以-78度在-78度的正丁基锂(165ml,264mmol)中的正丁基锂(165ml,264mmol)溶液中加入3-溴吡啶(25.4ml,264mmol)。1小时后,加入二乙基甲氧基硼烷(52毫升,396毫摩尔)。将混合物加热至室温。16h后,加入水和盐水,分离有机层,用硫酸钠干燥,然后浓缩。将所得浆液溶于异丙醇(500ml)中,冷却并通过过滤分离产物,得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷(29.8g)[2]。

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图三 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成2

储存

由于其对空气和湿气的敏感性,二乙基(3-吡啶基)-硼烷在储存和使用时需要特别注意。通常需要在干燥、惰性气体如氮气或氩气的氛围中操作,并使用密封的容器来避免与空气中的氧气和水分接触。在实验室中需要在低温下储存。

参考文献

[1]曹贞虎,胡珊珊. 一种用于电致变色器件中的阴极电致变色化合物及其制备方法[P]. 浙江:CN201511031011.7,2017-07-04.

[2](US) M D G (US) S S L(US) M D R, et al.Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors[P].US19990401141,2001-11-13.

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