10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的应用与研究

2024/7/1 9:01:45 作者:风华

简述

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸又名9-(2-萘基)-10-硼酸蒽,分子式为C24H17BO₂,分子量则是348.202。它是一种常表现为白色至米黄色粉末的有机中间体,在有机合成反应中比较常用,特别是Suzuki等金属偶联反应。关于该化合物的物理性质,有关数据如下:密度 1.30 g/cm³;沸点 585.8±58.0 ℃ at 760 mmHg;闪点308.1±32.3 ℃;折射率 :1.767。

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸.jpg

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸作为一种有机中间体,可由2-溴萘为反应原料与正丁基锂反应,再与9,10-二溴蒽偶联反应制得。

应用

除了作为硼源化合物用于Suzuki等金属偶联反应之外,因10-(2-萘基)蒽-9-硼酸具有典型的萘基蒽结构,可用于合成新型萘基蒽类蓝光材料,进而提高有机电致发光材料热稳定性和发光效率[1]。

有机小分子荧光材料由于其独特的空穴传输性能,电子传输性能及双极性传输性能在光电材料领域备受关注,其中三苯胺结构的有机小分子化合物具有高效的空穴传输能力,而被广泛研究与应用。10-(2-萘基)蒽-9-硼酸等萘衍生物、蒽衍生物等可作为萘基、蒽基来源,以其为桥基可制备具有高度对称的三类双三苯胺结构的多芳基化合物。以上化合物具有良好的溶解性,高的热稳定性和良好的空穴传输能力,都可以作为很好空穴传输材料。另外萘为桥基的产物还显示了稳定的蓝光发射,可以作为很好荧光材料。蒽为桥基的产物的能级差Eg在4 eV左右,这样宽的Eg明显提高了光学性质[2]。

性质研究

有机发光分子因其在生物标记成像、分子器件、光学诊断、光热治疗以及光电材料等领域的广阔应用前景而备受关注。对10-(2-萘基)蒽-9-硼酸等分子结构中普遍存在大共轭基团传统的荧光染料而言,其在低浓度的分子状态时具备较高的荧光量子产率,而在高浓度的聚集状态时则通常会出现荧光量子产率降低甚至发生猝灭的现象,这一现象主要是由分子间的π-π作用引起的非辐射跃迁所导致的[3]。

参考文献

[1]吕宏飞,张惠,杨杰,等.芳基取代蒽衍生物的合成及发光性能研究[J].液晶与显示, 2016(12):1105-1111.DOI:10.3788/YJYXS20163112.1105.

[2]田金昌.多芳基三苯胺类化合物的合成及性能研究[D].黑龙江大学,2017.

[3]李学丰 陈嘉毅 董金凤.抗聚集诱导猝灭型刚性Gemini荧光两亲分子及其合成方法.

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