介绍
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛是一种有机化合物,分子式为C8H7F3O2,具有以下化学结构:HO−C6H3(CF3)−OMeHO−C6H3(CF3)−OMe,其中,OMe代表甲氧基(-OCH3),CF3代表三氟甲基,由于其结构中含有醛基(-CHO),2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛可以参与多种化学反应,如氧化、还原、亲核加成等。同时,甲氧基和三氟甲基的存在也可能影响其反应性和溶解性。它的外观为白色晶体状粉末,它通常在有机溶剂中溶解性较好,如醇类、醚类和氯代烃。它通常用作合成其他有机化合物的中间体,特别是在药物化学和材料科学中。
图一 2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛
合成
向100mL四氢呋喃中加入4-(三氟甲氧基)苯甲醚(5.0g,26mmol),待溶液冷却至-78°C时缓慢加入叔丁基锂的戊烷溶液(23mL,1.7M,39mmol)。将所得溶液在-78°C下搅拌30分钟,然后加入N,N'-二甲基甲酰胺(8mL,104mmol)。将溶液搅拌至环境温度,然后用饱和氯化铵水溶液淬火。用乙酸乙酯(100 ml * 2)提取形成的悬浮液,并将提取物用无水MgSO4干燥,得到黄色油,经二氧化硅色谱纯化,得到油状2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛(4.13g,18.[8MMOL).] 8H (360 MHz, CDCl3) :10.43 [(1H,] s), 7.69 [(1H,] d, J 3. [1HZ),] 7.40 [(1H,] dd, J 3.1 and 9. [1HZ),] 7.01 [(1H,] d, J 9. [1HZ),] 3.96 (3H, s)[1]。
图二 2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛的合成
向搅拌和冰冷的NaOMe(904mg,4.68mmol)溶液中分批加入2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛(500mg,2.60mmol)。所用的滴漏斗用四氢呋喃洗涤。将所得悬浮液在室温下搅拌5小时。反应混合物中和乙酸(0.3ml,5.0mmol),除去溶剂。向固体残留物中加入水,并用CH2Cl2提取,提取物用NaHCO3(aq.)洗涤,用无水MgSO4干燥,并浓缩得到粗化合物为白色固体。用制备型TLC纯化,得到纯的白色结晶2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛(363mg,68.4%)。1H-NMR(CDCl3) 10.47(s, 1H), 8.11(d, J=2.2 Hz, 1H), 7.80(dd, J=8.8, 2.2 Hz, 1H), 7.10(d, J=8.8 Hz, 1H), 4.01(s, 3H)[2]。
图三 2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛的合成2
参考文献
[1]JOZEF J K ,ANTONI P R,GEORGE C T.AZABICYCLIC AMINE DERIVATIVES AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS[P].WO2002GB04515,2004-4-15.
[2](JP) K S (JP) Y S(JP) H W.Substituted benzylaminopiperidine compounds[P].US20000562144,2001-12-11.