7-甲氧基-1-萘满酮的还原反应

2024/7/4 8:51:23 作者:流风

7-甲氧基-1-萘满酮,英文名为7-Methoxy-1-tetralone,常温常压下为白色至类白色固体,具有优异的化学稳定性和荧光发光性质,它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。7-甲氧基-1-萘满酮是药物分子阿戈美拉汀的合成中间体,它在化学合成领域中也可用于萘满酮类功能有机分子的结构改性研究与合成。

化学性质

7-甲氧基-1-萘满酮结构中的酮羰基单元具有较强的亲电性,它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物,它也可以和强亲核试剂例如有机锂试剂,格式试剂等发生亲核加成反应,得到相应的三级苄醇类衍生物。7-甲氧基-1-萘满酮也可以在酸性条件下和溴代试剂NBS发生亲核取代反应,在酮羰基的α位引入一个溴原子。

还原反应

7-甲氧基-1-萘满酮的还原反应

图1 7-甲氧基-1-萘满酮的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将7-甲氧基-1-萘满酮(5.0 mmol, 1.0当量)溶解在干燥的MeOH (0.2 M)中,然后将所得的反应混合物冷却至0°C。往上述反应混合物中缓慢地加入NaBH4 (10.0 mmol, 2.0当量)。搅拌反应混合物并将混合物慢慢加热至室温,用薄层色谱(TLC)监测反应的完成情况。反应结束后直接将反应混合物在减压下蒸发溶剂,然后将粗混合物溶解在二氯甲烷中,用饱和的NH4Cl (2x)水溶液洗涤混合物,用盐水(1x)洗涤合并的有机相。分离出有机层并用无水Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在化学合成领域,7-甲氧基-1-萘满酮广泛用于研究和合成萘满酮类功能有机分子。通过其酮羰基的活性,可以进行不同的官能团的引入和结构的改造,从而探索新的材料和药物分子设计。

参考文献

[1] Bosnidou, Alexandra E.; et al Journal of Organic Chemistry 2023, 88,9277-9282.

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