简介
2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯，CAS号码为86393‑34‑2，分子式C7H2Cl3FO，该化合物是制备抗精神病特效药三氟呱啶醇、三氟呱丁苯、五氟利多与合成广谱抗生素如环丙沙星等第三代喹诺酮类药物的主要原材料，并还可用于农药杀虫剂和杀卵剂等，以及塑料和树脂的鉴定。2 ,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰氯还是一种重要的合成高性能高分子新材料聚芳酮的基本原料，聚芳酮是一类半晶型芳香族热塑性聚合工程材料，因其芳环上含有卤元素，具有优异的热性能、力学性能、电性能和抗辐射性能等，早期开发是作为一种重要的战略国防军工材料应用于航空航天等军事领域，近年来已逐渐大量应用于电器、电子、机械、液晶和汽车工业等民用领域，还广泛应用于光记录及电记录的成像剂和电荷控制剂、聚合反应的引发剂等方面。
合成方法
(1)以2,4‑二氯氟苯、草酰氯为原料，在AlCl3催化作用下发生酰基化反应生产2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯。该工艺所使用的原料草酰氯((COCl)2)具有高毒性和腐蚀性，能严重刺激眼睛、皮肤和呼吸道。盛放草酰氯的容器必须在阴凉、干燥的环境下保存，并严格密封，严禁与湿气接触。草酰氯与水能剧烈反应，放出毒性气体CO、CO2和HCl。同时该工艺在生产过程中会产生大量的三氯化铝水溶液，对环境也有较大影响。
(2)以2,4‑二氯氟苯为起始原料，经与CCl4反应生成2,4‑二氯‑5‑氟‑(三氯甲基)苯，再经水解、酰氯化制得2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯。该工艺采用CCl4作为原料，廉价易得，且可大量消耗掉能破坏臭氧层的CCl4。CCl4作为甲烷氯化必然产生的副产品，根据国家公布的CCl4产生量已达10万吨，因此国家鼓励以CCl4作为原料生产其他化合物以此消耗CCl4。相比较于上述方法，该方法具有一定的优势。日本专利JP4149143A在第一步中采用丝光沸石/AlCl3做催化剂，使得2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯收率提高到了84.4%，但未能解决有较大比例二聚物副产物的问题。
(3)以2,4‑二氯氟苯为起始原料，经硝化、还原、重氮化、氰化、水解、酰氯化得到2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯，该方法路线长，步骤多，收率较低，而且采用了硝化、重氮化等污染较严重的反应，同时还使用了氯化亚砜、氰化物等高污染、高风险的原料，不适合工业化生产。
(4)以2,4‑二氯氟苯为起始原料，采用光气(COCl2)在催化剂作用下酰化制得2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯，催化剂(Cat.)可以是AlCl3、AlBr3、FeCl3和SbCl3等，目标产物收率为52％该方法采用剧毒品光气为原料，运输不方便，操作难度大，危险性高。虽然可以采用固体光气替代，但是该方法的选择性不高，产品提纯困难，收率较低。
(5)以2,4‑二氯‑5‑2 ,4‑二氯氟苯乙酮为起始原料，经次氯酸钠氧化得到2,4‑二氯氟苯酸钠，再盐酸中和得到2,4‑二氯氟苯酸，最后经氯化亚砜酰氯化制得2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯，该方法大量使用次氯酸钠、氯化亚砜等高污染、高风险的原料，且次氯酸钠需大大过量，污染大、成本高。
参考文献
[1]浙江本立科技股份有限公司. 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的合成方法:CN201711463366.2[P]. 2021-11-09.