介绍
2-氰基溴苄（2-Cyano-1-bromobenzene）是一种有机化合物，它是治疗Ⅱ型糖尿病的药物苯甲酸阿格列汀的中间体片段。分子式为C8H6BrN。外观通常为白色或淡黄色结晶性固体。不溶于水，可溶于有机溶剂如醇、醚等。它是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和染料的合成领域。它可以用于合成多种含苯环的化合物，特别是在需要引入溴原子和氰基的复杂有机分子合成中。
图一 2-氰基溴苄
合成
2-氰基溴苄的合成具体分为以下三步[1]：
1)250m L三口瓶中加入2-溴苄醇(I)18.7g，二氯甲烷60m L，8.2g咪唑，搅拌溶解，控制温度在20℃以下，慢慢滴加叔丁基二甲基氯硅烷18g，加完室温搅拌2-3h，TLC显示反应完毕，过滤除去生成的咪唑盐酸盐，将滤液旋干得30g化合物II，该步骤的收率98％；
2)250m L三口瓶中，氮气保护下加化合物II 30g，加入溶剂DMF(二甲基甲酰胺)50 mL，氰化锌6.8 g，钯催化剂Pd2(dba)3 0.9 g，配体dppf(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)0.27g，加入催化辅料锌粉3.0g，升温至100℃保温6h，反应完毕，降至室温，抽滤滤除不溶物，滤液中加入60m L水稀释，用100m L×2的乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水60×2洗涤，无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到化合物III约21g，该步骤的收率85％；
3)250m L三口瓶中，加入化合物III 21g，溶剂二氯甲烷约100m L，慢慢滴加三溴化磷27.5g，滴毕，升温至40℃回流反应6h，反应完成后，滴加75m L水淬灭，静置分液，有机相用5％的碳酸氢钠水溶液50m L洗一次，水50m L洗一次，有机相加无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得产品15.5g，该步骤的收率92％。
图二 2-氰基溴苄的合成
参考文献
[1]陈化群,史汝金,谭新. 一种2-氰基溴苄及其类似物的合成方法[P]. 山东省：CN201710048906.4,2018-11-27.