3-丁烯-1-醇是一种含羟基的烯烃类化合物,它可由烯丙基格式试剂和多聚甲醛类物质通过亲核加成反应制备得到,该物质具有较低的沸点和多样的化学反应活性,主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,广泛应用于塑料透镜、食用香精和石油化工等精细化工领域,尤其在医药领域用于合成杂环衍生类新药物(如抗肿瘤药物、抗艾滋病药物和抗增殖药物等),是一种附加值极高的精细化学品。
图1 3-丁烯-1-醇的性状图
化学性质
3-丁烯-1-醇可以通过与亲电试剂(如卤素、酸等)的反应进行加成反应,形成相应的加成产物。该物质结构中的醇羟基单元也可以在碱性条件下与常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
合成方法
往一个1L压力反应釜中加入3-丁炔-1-醇(100g,1.4mol),乙醇(400ml),然后加入雷尼镍催化剂(2g),通氮气置换15 分钟,加热至50℃保温,然后开始通H2,保持1.0MPa 压力,1小时后开始取样,GC 分析,当原料<1%时终止反应。反应结束后过滤,催化剂回收套用。滤液先常压回收乙醇,然后进行精馏,收集 112~114℃馏分,得到3-丁烯-1-醇91.2g,含量 98.3%,收率91%。以雷尼镍为催化剂,乙醇为溶剂,3-丁炔-1-醇催化氢化合成得到了3-丁烯-1-醇,再经过精馏,收集的产物气相含量 98.3%,收率 91%。该方法利用3-丁炔-1-醇为原料,原料价廉易得;选用雷尼镍为催化剂,选择型好,收率高;同时溶剂和催化剂可重复多次套用,生产成本较低;"三废"量少,对环境污染较小。综合以上优点,该方法具有很大的工业应用前景。[1]
稳定性
3-丁烯-1-醇结构中的双键单元具有较高的化学反应活性,它对氧化剂极其敏感,接触到氧化剂容易发生氧化反应而变质。
参考文献
[1] 张明森等.精细有机化工中间体全书:化学工业出版社,2008.