2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮：有机合成与医药化学的明星分子

简介

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮也被称为Vincelactam或Azabicyclo等。其呈现出白色到米色的结晶固体形态，具有较高的化学反应活性。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的分子结构中包含了环内双键和一个内酰胺结构，这使得它具备了一定的环张力和化学反应活性。其在水和醇类有机溶剂中具有一定的溶解性，这使得它在化学反应中易于操作和转化。该化合物的熔点范围为54-58°C，沸点则在102-106°C（0.25 mmHg）之间。此外，其密度大约为1.1143（估算值），折射率为1.5040（估算值），闪点高于230°F。这些物理性质为科学家们提供了关于其存储和使用的重要信息，例如需要在避光、干燥且室温下保存[1-2]。

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的性状

化学反应活性

由于2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮分子中含有双键和内酰胺结构，它在适当的条件下可以参与多种化学反应。例如，在钯催化剂的作用下，该化合物可以选择性地进行氢化反应，将双键转化为饱和的庚环结构。这种反应不仅改变了分子的化学性质，还影响了其立体构型，为合成具有特定结构和功能的化合物提供了可能。此外，2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮还可以参与环加成反应、亲核取代反应和氧化反应等，这些反应类型在构建复杂有机分子骨架中起着至关重要的作用。其分子结构中的杂环和烯酮官能团，赋予了它独特的化学反应性质和活性，使其成为有机合成中的重要中间体[1-3]。

用途

医药化学中间体：2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮在医药化学领域的应用尤为广泛。它作为合成多种药物分子的关键中间体，例如在合成阿巴卡韦（Abacavir）的过程中发挥了重要作用。阿巴卡韦是一种用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的药物，可用于成人抗逆转录病毒的联合治疗。这种药物的合成离不开2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮这一关键中间体的支持。

有机合成：除了医药领域外，2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮还广泛应用于有机合成中。由于其高度的化学反应活性，它可以参与多种化学反应，用于构建复杂的有机分子结构。这些复杂的有机分子在材料科学、生物化学和药物研发等领域具有广泛的应用前景[1-3]。

参考文献

[1] 李燕.2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成工艺的研究[D].河北大学[2024-08-09].

[2] 刘少华,贾荣荣,李燕,等.一种2氮杂双环[2.2.1]庚5烯3酮的制备方法:CN201710860009.3[P].CN107445959A[2024-08-09].

[3] 陈英奇,王晓钟,李永进,等.2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的制备方法:CN200710070748.9[P].CN101121690[2024-08-09].