吡嗪是什么?都有哪些用途?

2024/8/26 9:55:47 作者:小满

吡嗪是一种具有1,4-二氮杂苯型的结构,并有类似苯分子的6个环电子组成的大π键共轭体系的芳香性杂环化合物。

吡嗪

吡嗪是第1位和第4位含两个氮杂原子的杂环化合物,无色结晶,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体,与吡啶类似,具有较弱的芳香性。

吡嗪衍生物在工业上有较多应用,如二苯并吡嗪是重要的染料;吩嗪可抗肿瘤、抗菌和利尿;四甲基吡嗪可以捕捉超氧阴离子,并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生;六氢吡嗪(或称哌嗪)的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,对蛔虫特别有效;2,5-二酮哌嗪是制备肽类化合物的试剂;此外吡嗪还常常作为含氮杂环类中性配体被用来构筑晶态材料。

在自然界中,吡嗪的纯品很少存在,它常以化合物的形式出现。目前,吡嗪主要用作香精、香料中间体和医药中间体,是新型的食用香料,用于可可、咖啡、麦芽牛奶和奶制品香氛的香精中,还可用于花生、黄油和油梨风味的香精中。吡嗪主要存在于法式炸土豆、罗马干酪、煮鸡蛋、炸鸡、烤牛肝和烤猪肝中,属天然等同香料(用化学合成方法得到的在供人类消费的天然动植物香成分中存在的香料)。

红烧肉之所以香味四溢、令人垂涎,而生肉却没有香味,这是由于加热过程中,肉内各种组织成分间发生一系列复杂变化,产生了挥发性香味物质,目前有1000多种肉类挥发性成分被鉴定出来,主要包括吡嗪化合物、内酯化合物、呋喃化合物和硫化物。

刚出炉的面包会散发浓烈香气,主要是因为细菌和酵母发酵面团及糖分等物质,它们受热发生化学反应后会生成一系列具有焦糖、焦糊、酒精和甘甜气味的化合物香氛,其成分往往是一些复杂的有机化合物,如吡嗪类、醇类、醛类、酮类和酚类化合物。单独拿出其中一种可能会觉得味道很奇怪,但是经过巧妙混合后就能变成我们熟悉的面包味道了。

葡萄酒如香水,香气变化多端,或清新淡雅,或浓烈奔放,给人以感官上的美妙体验。葡萄酒散发的香气有可能来自葡萄品种自身的花香与果香,也可能来自酒液中蕴含的矿物质和橡木等在酿造过程中产生的香气,成酒还可能会散发出青椒的气息。含有吡嗪类的食物不仅有青椒,还有番木瓜、芦笋、青草、大蒜、洋葱、茼蒿、青葱、龙须菜和香菇等,所以我们可以用这些食物来描述葡萄酒中的吡嗪类香气。

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