吡嗪

吡嗪是一种挥发性含氮杂环化合物，属于含两个氮原子的六元杂环吖嗪之一。与哒嗪、嘧啶互为同分异构体。又称1,4-二嗪、对二嗪。从水中析出者为无色棱柱状结晶。有花香样气味。能随水蒸气一起挥发。相对分子质量80.09。相对密度 1.0311(61℃)。熔点54℃。沸点 115～116℃(102.391×103Pa)。闪点55℃。折射率1.4953(61℃)。溶于氯仿，易溶于水、乙醇和乙醚。显弱碱性。不易发生亲电取代反应，但对亲核试剂的化学活性较哒嗪、嘧啶强。碳原子上的氢可以被甲基或卤素取代。可以和卤代烷反应生成季铵盐。经还原后，可生成六氢化物称为胡椒嗪，是一种重要药物。
1888年，吡嗪被首次合成。1928年，Reichstein & Slauetingar从咖啡中发现了吡嗪、甲基吡嗪、2，5-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪以后，吡嗪类化合物就开始“跨界”食用调香领域，目前，此类化合物已成为食品香料家族成员最多的一类杂环类合成香料。然而吡嗪最初是以在医药领域的应用，如抗结核、驱蛀虫、抗惊厥和抗菌剂等进入人们的视野的。吡嗪被广泛应用于杀害虫剂、杀昆虫剂、染料和药物化合物中。吡嗪作为生的和烤的食品中的重要成分，受到了食品工业的关注。特别是烷基化吡嗪是重点，因为它们具有强烈的嗅觉特性。它们可以从土豆、坚果和咖啡等天然来源中提取，应用于许多领域，例如2,3-二甲基吡嗪（咖啡、坚果味、烘焙味）用于各种饮料和酱汁，而2,5-二甲基吡嗪(坚果味、霉味、泥土味、烘焙味可可)用于早餐麦片。2,3,5-三甲基吡嗪(巧克力增强剂)和2,6-二甲基吡嗪(烘焙，坚果，牛肉)用于与咖啡，可可，肉或土豆一起作为烘焙风味。可用于食品(FAO/WHO，2001)。吡嗪是第1位和第4位含两个氮杂原子的杂环化合物，白色晶体或蜡状固体，有强烈的吡啶气味。相对密度1.031 (61/4℃)， 熔点53℃，沸点115 —118℃，折光率1.4953 (61℃) 。随蒸气挥发。 溶于水、乙醇、乙醚。吡嗪衍生物在工业上有较多应用，如二苯并吡嗪是重要的染料；吩嗪可抗肿瘤、抗菌和利尿；四甲基吡嗪可以捕捉超氧阴离子，并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生；六氢吡嗪（或称哌嗪）的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂，对蛔虫特别有效；2,5-二酮哌嗪是制备肽类化合物的试剂；此外吡嗪还常常作为含氮杂环类中性配体被用来构筑晶态材料。在自然界中，吡嗪的纯品很少存在，它常以化合物的形式出现。目前，吡嗪主要用作香精、香料中间体和医药中间体，是新型的食用香料，用于可可、咖啡、麦芽牛奶和奶制品香氛的香精中，还可用于花生、黄油和油梨风味的香精中。吡嗪主要存在于法式炸土豆、罗马干酪、煮鸡蛋、炸鸡、烤牛肝和烤猪肝中，属天然等同香料（用化学合成方法得到的在供人类消费的天然动植物香成分中存在的香料）。主要用于合成配制肉类、巧克力、花生和爆玉米花等的多种香精，同时，又可作为合成抗结核药吡嗪酰胺、利尿药氨吡酰胍和口服降糖药格列吡嗪等多种医药和农药的中间体。用于制造树脂和聚合物及制药吡嗪是由两分子α-氨基羰基(如氨基酸或氨基糖)缩合而成(美拉德反应)。可由β-羟基乙氨基乙胺、N-羟乙基乙二胺（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）在Ｎｉ／Ａｌ２Ｏ３存在下经高温脱氢制取。这两种氨基羰基化合物首先反应生成二氢吡嗪，然后通过空气氧化或消除羟基的芳构化形成侧链。吡嗪可直接从蔬菜、咖啡、可可和坚果等天然来源中提取和少量蒸馏，其中大多数是在咖啡和可可的烘焙过程中故意在高温下形成的，或在精制过程中无意形成的，如白糖。