格列吡嗪
中文名称 | 格列吡嗪 |
---|---|
中文同义词 | 格列吡嗪;吡磺环己脲;1-环己基-3-{4-[2-(5-甲基吡嗪-2-酰胺)-乙基]苯磺酰}脲;刺玫果皂甙提取物;格列甲嗪 ( 格列吡嗪 );格列砒嗪;格列吡嗪 (标准品);GLIPIZIDE 格列吡嗪 |
英文名称 | Glipizide |
英文同义词 | N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-5-methyl-2-pyrazinecarboxamide;Glipizide Solution, 100ppm;Melizide;n-(4-(beta-(5-methylpyrazine-2-carboxamido)ethyl)benzenesulphonyl)-n’-cycloh;tk1320;urea,1-cyclohexyl-3-((p-(2-(5-methylpyrazinecarboxamido)ethyl)phenyl)sulfonyl);GLYDIAZINAMIDE;GLIPIZIDE |
CAS号 | 29094-61-9 |
分子式 | C21H27N5O4S |
分子量 | 445.54 |
EINECS号 | 249-427-6 |
相关类别 | 原料药(API);小分子抑制剂;医药原料;其他兽药标准品;生化试剂;化合物:原料药;降糖类;对照品;Sulfur & Selenium Compounds;Diabetes Research;医药原料药-科研原料;原料药;原料中间体-原料药;医用原料;兽药原料;医用原料;原料;医药原料药;原料药;医药原料药 科研原料;医药、农药及染料中间体;中药对照品;化学原料;化学试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;Potassium channel;Amines;Heterocycles;API |
Mol文件 | 29094-61-9.mol |
结构式 |
格列吡嗪 性质
熔点 | 208-209°C |
---|---|
密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在甲醇中可溶1.9 mg/mL |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | pKa 5.9 (Uncertain) |
颜色 | 白色 |
Merck | 14,4442 |
BCS Class | 2 (CLogP), 4 (LogP) |
CAS 数据库 | 29094-61-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 2-Pyrazinecarboxamide, N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-5-methyl- (29094-61-9) |
格列吡嗪(glipizide1),化学名为N-[2-[4-[[[( 环己基氨基) 羰基] 氨基] 磺酰基]苯基]乙基]-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺,是美国辉瑞公司开发的第二代磺酰脲类口服降糖药,1984 年在美国上市,2010年国内上市缓控释制剂,商品名为瑞易宁。本品能促进胰岛β细胞分泌胰岛素、增强胰岛素对靶组织的作用;亦能抑制胰岛α细胞分泌胰高血糖素、抑制肝糖元分解,促进肌肉利用和消耗葡萄糖。临床用于单用饮食控制治疗未能达到良好效果的轻、中度2型糖尿病患者。1.降血糖作用:本品为第二代口服磺酰脲类降血糖药,对Ⅱ型非胰岛素型糖尿病效果确切。其作用胰岛β细胞,促进内源性胰岛素分泌;抑制肝糖原分解并促进外周组织利用葡萄糖;还可通过胰腺外的作用,改变胰岛素靶组织对胰岛素的敏感性,这可能与增加血浆细胞膜胰岛素受体及受体后效应有关。
2.降低血清甘油三脂水平,加速血液内胆固醇的转化。
3.降低血小板的凝聚力及提高对纤维蛋白的分解和吸收能力。
图1为格列吡嗪控释片口服速释片吸收快且完全,服后30分钟即血糖下降,1~ 2小时血药浓度达高峰,作用持续时间约10小时。T1/2约3小时。口服控释片(瑞怡宁)头2~ 3小时血药浓度逐渐增加,服药后6~ 12小时内达最大浓度。连续服用后,血药浓度维持在24小时内,比速释片每天给药两次峰-谷波动小,一般给药5天后可达稳态浓度。格列吡嗪的90%由肝脏代谢。代谢物无活性,97%在24小时内经尿排出。无明显蓄积,低血糖副作用较氯磺丙脲和优降糖少。
有关格列吡嗪的药理作用、药代动力学、合成方法、用途、禁忌等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-2)以5-甲基吡嗪-2-羧酸与4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺缩合制得N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]乙基-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺,N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]乙基-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺与环己基异氰酸酯酯化得格列吡嗪。
图2为格列吡嗪的合成路线适用于经饮食控制及体育锻炼2~3个月疗效不满意的轻、中度2型糖尿病患者,这类糖尿病患者的胰岛β细胞需有一定的分泌胰岛素功能,且无急性并发症(如感染、创伤、酮症酸中毒、高渗性昏迷等),不合并妊娠,无严重的慢性并发症。1.与下列药物合用,可增加低血糖的发生:①抑制磺酰脲类由尿中排泄的药物,如治疗痛风的丙磺舒、别嘌醇。②延缓磺酰脲类代谢的药物,如酒精、H2受体阻滞剂(西咪替丁、雷尼替丁)、氯霉素、抗真菌药咪康唑、抗凝药。磺酰脲类与酒精同服可引起腹痛、恶心、呕吐、头痛以及面部潮红(尤以合用氯磺丙脲时),与香豆素类抗凝剂合用时,开始二者血浆浓度皆升高,以后二者血浆浓度皆减少,故应按情况调整两药的用量。③促使磺酰脲类与结合的血浆白蛋白分离的药物,如水杨酸盐、降血脂药贝特类。④本身具有致低血糖作用的药物,如酒精、水杨酸类、胍乙啶、单胺氧化酶抑制剂、奎尼丁。⑤合用其他降血糖药物,如胰岛素、二甲双胍、阿卡波糖、胰岛素增敏药。
2.下列药物与磺酰脲类同用时可升高血糖,可能需要增加磺酰脲类的剂量:糖皮质激素、雌激素、噻嗪类利尿剂、苯妥英钠、利福平、β受体阻滞药。
3.β受体阻滞药可干扰低血糖时机体的升血糖反应,阻碍肝糖酵解,同时又可掩盖低血糖的警觉症状。1.有消化道狭窄、腹泻者不宜用本品。
2.下列情况应慎用:体质虚弱、高热、恶心和呕吐、肾上腺皮质功能减退或垂体前叶功能减退症者。
3.用药期间应定期测血糖、尿糖、尿酮体、尿蛋白和肝肾功能、血象,并进行眼科检查。
4.FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。1.对本药或磺胺药过敏者禁用。
2.已明确诊断的1型糖尿病患者禁用。
3.2型糖尿病患者伴有酮症酸中毒、昏迷、严重烧伤、感染、外伤和重大手术等应激情况禁用。
4.肝、肾功能不全患者禁用。
5.白细胞减少的患者禁用。
6.肾上腺功能不全患者禁用。 7.孕妇禁用。1.较常见的为胃肠道症状(如恶心、上腹胀满)、头痛等,减少剂量即可缓解。
2.个别患者可出现皮肤过敏。
3.偶见低血糖,尤其是年老体弱者、活动过度者、不规则进食、饮酒或肝功能损害者。
4.偶见造血系统可逆性变化的报道。
2.降低血清甘油三脂水平,加速血液内胆固醇的转化。
3.降低血小板的凝聚力及提高对纤维蛋白的分解和吸收能力。
图1为格列吡嗪控释片口服速释片吸收快且完全,服后30分钟即血糖下降,1~ 2小时血药浓度达高峰,作用持续时间约10小时。T1/2约3小时。口服控释片(瑞怡宁)头2~ 3小时血药浓度逐渐增加,服药后6~ 12小时内达最大浓度。连续服用后,血药浓度维持在24小时内,比速释片每天给药两次峰-谷波动小,一般给药5天后可达稳态浓度。格列吡嗪的90%由肝脏代谢。代谢物无活性,97%在24小时内经尿排出。无明显蓄积,低血糖副作用较氯磺丙脲和优降糖少。
有关格列吡嗪的药理作用、药代动力学、合成方法、用途、禁忌等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-2)以5-甲基吡嗪-2-羧酸与4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺缩合制得N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]乙基-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺,N-[4-(氨基磺酰基) 苯基]乙基-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺与环己基异氰酸酯酯化得格列吡嗪。
图2为格列吡嗪的合成路线适用于经饮食控制及体育锻炼2~3个月疗效不满意的轻、中度2型糖尿病患者,这类糖尿病患者的胰岛β细胞需有一定的分泌胰岛素功能,且无急性并发症(如感染、创伤、酮症酸中毒、高渗性昏迷等),不合并妊娠,无严重的慢性并发症。1.与下列药物合用,可增加低血糖的发生:①抑制磺酰脲类由尿中排泄的药物,如治疗痛风的丙磺舒、别嘌醇。②延缓磺酰脲类代谢的药物,如酒精、H2受体阻滞剂(西咪替丁、雷尼替丁)、氯霉素、抗真菌药咪康唑、抗凝药。磺酰脲类与酒精同服可引起腹痛、恶心、呕吐、头痛以及面部潮红(尤以合用氯磺丙脲时),与香豆素类抗凝剂合用时,开始二者血浆浓度皆升高,以后二者血浆浓度皆减少,故应按情况调整两药的用量。③促使磺酰脲类与结合的血浆白蛋白分离的药物,如水杨酸盐、降血脂药贝特类。④本身具有致低血糖作用的药物,如酒精、水杨酸类、胍乙啶、单胺氧化酶抑制剂、奎尼丁。⑤合用其他降血糖药物,如胰岛素、二甲双胍、阿卡波糖、胰岛素增敏药。
2.下列药物与磺酰脲类同用时可升高血糖,可能需要增加磺酰脲类的剂量:糖皮质激素、雌激素、噻嗪类利尿剂、苯妥英钠、利福平、β受体阻滞药。
3.β受体阻滞药可干扰低血糖时机体的升血糖反应,阻碍肝糖酵解,同时又可掩盖低血糖的警觉症状。1.有消化道狭窄、腹泻者不宜用本品。
2.下列情况应慎用:体质虚弱、高热、恶心和呕吐、肾上腺皮质功能减退或垂体前叶功能减退症者。
3.用药期间应定期测血糖、尿糖、尿酮体、尿蛋白和肝肾功能、血象,并进行眼科检查。
4.FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。1.对本药或磺胺药过敏者禁用。
2.已明确诊断的1型糖尿病患者禁用。
3.2型糖尿病患者伴有酮症酸中毒、昏迷、严重烧伤、感染、外伤和重大手术等应激情况禁用。
4.肝、肾功能不全患者禁用。
5.白细胞减少的患者禁用。
6.肾上腺功能不全患者禁用。 7.孕妇禁用。1.较常见的为胃肠道症状(如恶心、上腹胀满)、头痛等,减少剂量即可缓解。
2.个别患者可出现皮肤过敏。
3.偶见低血糖,尤其是年老体弱者、活动过度者、不规则进食、饮酒或肝功能损害者。
4.偶见造血系统可逆性变化的报道。
用途
为非胰岛素依赖型(II型)糖尿病的降糖药用途
为非胰岛素依赖型(Ⅱ)型糖尿病之降糖良药。安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
---|---|
危险类别码 | 21-36/38-46-62-63 |
安全说明 | 24/25-53-36/37-26-25 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YS7640000 |
F | 10 |
海关编码 | 29350090 |
毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): >3, 1.2 i.p. (Ambrogi) |
格列吡嗪 化学药品说明书
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | 32911 | 吡磺环己脲 Glipizide, 98+%, Thermo Scientific Chemicals | 29094-61-9 | 1g | 1773元 |
2024/08/19 | HY-B0254 | 格列吡嗪 Glipizide | 29094-61-9 | 100mg | 300元 |