2-氯丙酸乙酯是一种卤代酯类化合物,它具有酯类物质的通用理化性质,正常情况下为无色透明液体,具有一定的刺激性气味,难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2-氯丙酸乙酯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和农药分子基础原料,例如有专利报道该物质可用于农药除草剂喹禾灵的制备。
理化性质
作为一种卤代烷基酯类化合物,2-氯丙酸乙酯具有酯类物质的通用理化性质,它可在适当的还原剂的作用下发生酯基单元的还原反应。该物质结构中的氯原子可在亲核试剂例如醇类物质的进攻下发生亲核取代反应,可用于相应的醚类衍生物的制备。
Reformatsky反应
有文献报道2-氯丙酸乙酯可在金属钴作用下和醛类物质发生Reformatsky 反应,该反应在二级醇类物质的不对称合成领域中有较好的应用。
图1 2-氯丙酸乙酯的Reformatsky反应
在一个干燥的反应烧瓶中将CoCl2·6H2O (0.012 g, 0.05 mmol)进行加热干燥处理直至颜色由粉红色变为亮蓝色。然后在溶液中加入无水二碘化锌(0.032 g, 0.10 mmol),在正氩气压力下再次加热烧瓶。将上述反应混合物溶解在刚蒸馏的乙腈(2ml)中,然后加入1,2-二(二苯基膦)乙烷(0.020 g, 0.05 mmol)、苯甲醛(0.127 mL, 1.2 mmol)和2-氯丙酸乙酯(0.102 mL, 1 mmol)。在溶液中加入商品锌粉(0.98 g, 1.5 mmol),将反应混合物在20°C下剧烈搅拌2.5小时后用饱和NH4Cl水溶液(1ml)淬灭反应混合物,用硅藻土垫过滤反应混合物,反应将过滤后的溶液在无水Na2SO4上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行蒸发。所得的剩余物用环己烷/乙酸乙酯8:2为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Lombardo, Marco; et al Advanced Synthesis & Catalysis 2007,349,465-468.