概述
N-乙酰-L-谷氨酸是一种常温常压下表现为白色固体的化学物质,缩略表达式为NAG,其分子式为C7H11NO5,分子量是189.166。至于其他物性数据,大致如下:相对密度1.354g/cm3,熔点194-196℃(lit.),沸点495.9℃ at 760mmHg,闪点253.7℃,折射率-15°(C=1,H2O),水溶解性2.7g/100mL(20℃)。
分子结构参数
(1)摩尔折射率:41.19
(2) 摩尔体积(cm3/mol):139.6
(3)等张比容(90.2K):384.6
(4)表面张力(dyne/cm): 57.5
(5) 极化率:16.32
制备方法
方法一
以 L-谷氨酸为原料,在碱性条件下用乙酸酐作为乙酰化试剂可以一步合成目标化合物N-乙酰-L-谷氨酸。该合成新工艺的最佳反应条件为:L-谷氨酸与乙酸酐的摩尔比为 1.0:1.3,酰化试剂分3次加入,反应pH值为8~10之间,反应温度控制在0~5℃,酸化结晶pH值为1.0~ 2.0,反应时间1~3h,产品收率为72.0%[1]。
方法二
碳环化合物合成技术领域还报道了另外一种N-乙酰-L-谷氨酸的制备方法,包括以下步骤:(1)谷氨酸与片碱30~60℃在水中反应得到L谷氨酸二钠;(2)L-谷氨酸二钠与醋酐在60~110℃反应得到N-乙酰-L-谷氨酸。该方法步骤简单,收率高,副产物少,成本低[2]。
应用
N-乙酰-L-谷氨酸作为合成原料可用于制备一种生物相容性温敏聚N-乙酰基谷氨酸/赖氨酸丙酯。该材料的合成包括如下步骤:A,N-乙酰基-L-谷氨酸的制备,即将谷氨酸的氨基进行乙酰化;B,N-乙酰基-L-谷氨酸酰氯的制备;C,赖氨酸丙酯盐酸盐的合成,即将赖氨酸的羧基进行丙酯化;D,温敏性聚N-乙酰-L-谷氨酸/赖氨酸丙酯的制备。该报道的聚合物材料不仅具有良好的温敏特性,而且还兼顾了优异的生物相容性,为其在生物医学领域的实际应用提供了重要的安全保障和基础。作为一种新型的生物医用智能材料,有望应用于药物控制释放,生物分离,免疫分析等生物医学领域,尤其是对温敏性聚合物材料的生物相容性要求较高的应用与研究中[3]。
有关研究
为了研究胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸(NAG)对拉萨白鸡种蛋孵化性能以及鸡胚生长,肠道形态的影响。选取17.0胚龄拉萨白鸡活胚蛋240枚,随机分为对照组和NAG给养组,每个组6个重复,每个重复20枚活胚蛋。17.5胚龄时,NAG给养组经羊膜腔无菌注射1.5%NAG营养液,注射剂量为0.1 mL,即NAG补给量为1.5 mg/枚,对照组种蛋不做处理。在19.5胚龄观测鸡胚生长指标,肠道形态,出壳当天统计孵化性能。
结果表明:孵化后期胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸对拉萨白鸡鸡胚生长无显著影响(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸给养组种蛋孵化率显著高于对照组(P<0.05),健雏率2组间无显著差异(P>0.05)。与对照组相比,胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸显著降低了19.5胚龄鸡胚十二指肠火箭形绒毛比例(P<0.05),对空肠和回肠各类型绒毛比例无显著影响(P>0.05)。与对照组相比,胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸显著提高了19.5胚龄鸡胚回肠手指形绒毛高度(P<0.05),对回肠手指形绒毛宽度无显著影响(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸给养组19.5胚龄鸡胚十二指肠,空肠手指形绒毛高度和宽度较对照组无显著差异(P>0.05)。由此可见,孵化后期(17.5胚龄)经由羊膜腔给养1.5 mg/枚N-乙酰-L-谷氨酸可提高拉萨白鸡种蛋的孵化率,对鸡胚生长未产生显著影响,但可促进鸡胚肠道发育[4]。
参考文献
[1]张小林,杨期勇,孙日圣.N—乙酰—L—谷氨酸的制备[J].化学世界, 2002, 43(7):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2002.07.009.
[2]李文革,张云堂,邵帅,等.一种N-乙酰-L-谷氨酸的制备方法:CN201410372451.8[P].CN104193640B.
[3]邓奎林,邓贺颖,王梦,等.生物相容性温敏聚N-乙酰基谷氨酸/赖氨酸丙酯及制备方法:CN201310686473.7[P].
[4]王继光,宋志刚,武书庚,等.胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸对拉萨白鸡种蛋孵化性能和鸡胚肠道形态的影响[J].动物营养学报, 2020, 32(7):8.DOI:10.3969/j.issn.1006-267x.2020.07.023.