N-乙酰-L-脯氨酸,英文名为N-Acetyl-L-proline,常温常压下为白色至类白色固体粉末,它具有一定的酸性,难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿,乙酸乙酯。N-乙酰-L-脯氨酸是一种L-脯氨酸的衍生物,主要用作有机合成中间体和生物化学合成基础原料,它可通过羧基单元的化学反应活性应用于L-脯氨酰胺等生物活性分子的制备。
酯化反应
图1 N-乙酰-L-脯氨酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将N-乙酰-L-脯氨酸(0.99 g, 5.63 mmol)溶于甲醇(6 mL)中,温度为0°C。然后往上述反应混合物中逐步地加入二氯亚砜(0.5 mL, 6.88 mmol),将所得的反应混合物在零度下搅拌反应大约4小时,用薄层色谱(EtOAc, KMnO4染色)监测反应进度。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂,将残留物悬浮在水中(10ml),然后用二氯甲烷(3 × 10 mL)提取产物。在无水硫酸钠和过滤器上干燥组合有机层,过滤除去干燥剂并将所得到滤液在真空下进行浓缩,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
N-乙酰-L-脯氨酸作为L-脯氨酸的乙酰化衍生物,其具有一定的酸性和独特的化学结构,使其在有机合成和药物开发中具有广泛应用,它的主要应用包括有机合成中间体、生物活性分子合成、药物开发以及生物化学研究等。N-乙酰-L-脯氨酸可用作有机合成中间体和医药分子原料,例如有文献报道该物质可用于末端带氨基酸或肽衍生物的联苯杂环类生物活性分子。此外,也有文献报道表明N-乙酰-L-脯氨酸及其衍生物可以作为丙型肝炎病毒(HCV)的抑制剂,通过在药物设计中引入N-乙酰-L-脯氨酸,可以改善药物的选择性和抑制效果。
参考文献
[1] Nathanael, Joses G.; et al Organic & Biomolecular Chemistry, 2023,21,2390-2397.