介绍
DL-氨基丙醇（DL-Alaninol）又称DL-氨基-1-丙醇、DL-2-氨基-1-丙醇和DL-2-氨基丙醇，其化学式为C3H9NO。它的分子结构中包含一个氨基(-NH2)和一个羟基(-OH)，这使得它具有一定的反应活性。它可以与酸反应生成盐，与酸的卤化物反应生成酰氨基化合物。外观是一种无色透明至淡黄色的液体，具有鱼腥味，可溶于水、乙酸、乙醚等溶剂[1]。
图一 DL-氨基丙醇
应用
DL-氨基丙醇在有机合成中用作中间体，也用作乳化剂。它的主要用途就是有机合成和乳化剂这两方面。
合成
将51.8g（0.23mol）L-酒石酸-L-2-氨基丙酸盐分散在150ml甲醇中。在室温下分三次加入25.8g（0.46mol）氢氧化钾，然后在室温下搅拌。过滤至完全游离的2-氨基丙醇，用适量甲醇洗涤固体，得到L酒石酸钾盐，浓缩滤液并减压蒸发，得到17.3g DL-氨基丙醇。拆分收率为92.2%[2]。
图二 DL-氨基丙醇的合成
将TFA（2 mL）和10-20%Pd（OH）2/活性炭（0.05 g）加入到（S）-（（2-叠氮丙氧基）甲基）苯（2.5 g，13.1 mmol）的MeOH（15 mL）溶液中，将混合物在60 psi的H2下搅拌8小时。反应完成后（TLC），在硅藻土上滤出催化剂，减压蒸发溶剂以将液体体积减半，然后用2.5 Mm乙醇NaOH碱化。在减压下蒸发剩余的溶剂，然后将残余物通过碱性氧化铝短床过滤，用甲醇洗脱，得到相应的淡棕色油状氨基醇（产率：0.94g，粗品），无需进一步纯化即可用于下一步反应。在0°C和N2下，将2-O2NC6H4SO2Cl（3.2 g，14.37 mmol）的CH2Cl2（8mL）和Et3N（2.6 mL，17.97 mmol）溶液缓慢加入氨基醇（0.9 g，11.98 mmol）的无水CH2Cl2（5mL）溶液中，搅拌2小时。反应完成后（TLC），加入H2O（10 mL），用CH2Cl2（2×15 mL）萃取混合物。合并有机层，用盐水（2×10 mL）洗涤，干燥（Na2SO4），过滤，减压浓缩。通过柱色谱法[硅胶，PE-EtOAc（60:40）]纯化粗残渣，得到淡黄色油状物DL-氨基丙醇；产量：2.33克[3]。
图三 DL-氨基丙醇的合成
参考文献
[1]石峰,何灵剑,马亦挺.一种DL-氨基丙醇制备装置[P].江西省:CN201821623970.7,2019-09-06.
[2]奚强,吴忆雯,王登,等.一种拆分DL#2#氨基丙醇制备L#2#氨基丙醇的方法[P].湖北:CN201611268213.8,2017-06-09.
[3]Reddi A ,Mujahid M ,Sasikumar M , et al.A New Enantioselective Synthesis of the Anti-Parkinson Agent Safinamide[J].Synthesis,2014,46(13):1751-1756.