盐酸小檗碱的鉴别与制备方法

2024/9/9 9:20:35 作者:谷雨

盐酸小檗碱为黄色结晶性粉末;无臭。其在热水中溶解,在水或乙醇中微溶,在三氯甲烷中极微溶解,在乙醚中不溶。

盐酸小檗碱

药理作用

盐酸小檗碱具有广谱抗菌活性,对表皮葡萄球菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠埃希菌有很强的抑菌活性,对霍乱、贾第虫、志贺氏菌、沙门氏菌疗效独特。盐酸小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白,产生不可逆抑菌作用; 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化,使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果;抑制细菌体内的NDA、RNA、蛋白质和类脂的合成,从而干扰细菌的繁殖。

鉴别

(1)取本品约0.1g,加水10ml,缓缓加热溶解后,加氢氧化钠试液4滴,放冷(必要时滤过),加丙酮8滴,即发生浑浊。

(2)取本品约5mg,加稀盐酸2ml,搅拌,加漂白粉少量, 即显樱红色。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。

(4)取本品约0.1g,加水20ml,缓缓加热溶解后,加硝酸 0.5ml,冷却,放置10分钟,滤过,滤液显氯化物鉴别(1)的反应(通则0301)。

制备方法

一种广谱抗菌素盐酸小檗碱的制备方法,该方法具体步骤如下:

(1)2,3-二甲氧基苯甲醇经烷基化反应得到1-(烷氧甲基)-2,3-二甲基氧基苯;

(2)1-(烷氧甲基)-2,3-二甲基氧基经氯甲基化反应得到2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基氯化苄;

(3)2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基氯化苄经氰化反应得到2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯乙腈;

(4)2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯乙腈经醇解得到2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯乙酸酯;

(5)2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯乙酸酯与胡椒乙胺缩合得到N-胡椒乙基-2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺;

(6)N-胡椒乙基-2-(烷氧甲基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺经环合反应得到盐酸小檗碱。

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