对甲苯磺酸乙酯，英文名为Ethyl p-toluenesulfonate，常温常压下为结晶固体，但当环境温度较高时会呈现出液体的状态，它在水中的溶解性差但是可溶于常见的有机溶解例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。对甲苯磺酸乙酯是一种磺酸酯类物质，可用作医药化学合成中间体，有研究报道它与药物分子布洛芬和培美曲塞二钠的制备工艺相关。
化学性质
对甲苯磺酸乙酯可由对甲苯磺酰氯和乙醇通过酯化反应制备得到，它具有一般酯类物质的通用理化性质。对甲苯磺酸乙酯结构中的乙基单元受对甲苯磺酰基的强吸电子性质影响，它可被常见的亲核试剂例如有机胺类物质或者醇类化合物等进攻发生亲核取代反应将乙基单元转移到亲核原子上。
图1 对甲苯磺酸乙酯的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将干吡啶(6ml)加入到对甲苯磺酸乙酯(1.18 g)在干乙腈(8ml)中的溶液中。然后将所得的反应溶液在氮气下回流反应大约24小时。反应结束后将混合物冷却至室温后，在真空中蒸发反应体系中的有机溶剂，然后将所得黄色油状液体溶解于乙醇(3ml)中，然后将乙醚(100 mL)滴入混合物中，沉淀出目标产物分子。[1]
检测方法
对甲苯磺酸乙酯是多种药物分子的杂质成分，其中它是布洛芬原料药的一种典型基因毒性杂质，基因毒性杂质是指能直接或间接损伤细胞DNA,产生致突变和致癌作用的物质。近年来。美国食品药品管理局(FDA)和欧洲药品局(EMA)以及中国食品药品监督管理局(SFDA)都要求对原料药及其制剂在生产和储存运输过程中。产生或有可能产生基因毒性杂质进行严格的讨论和分析。基因毒性杂质限度不能超过每人1.5μg.就大多数药品，可以根据患者每天预计的使用剂量，来计算出药品中所允许的基因毒性物质的含量。布洛芬原料药在合成过程中可能会产生具有基因遗传毒性的杂质对甲基苯磺酸乙酯，文献研究未见有关布洛芬中对甲苯磺酸乙酯检测方法的报道、并且对甲苯磺酸乙酯的检测多采用高效液相色谱-质谱(HPLC-MS),气相色谱-质谱(GC-MS)法。
参考文献
[1] Wu, Guanglu; et al, Chemical Science 2013,4,4486-4493.