简介
丙二酰氯的化学式为C3H2Cl2O2，分子量约为141，沸点58℃，在室温下表现为淡黄色液体。其能溶于多种有机溶剂，包括常见的甲醇、丙酮、二甲基亚砜等。在常温下丙二酰氯不稳定，受到环境影响溶液分解，因此需要特别注意它的储存环境和保存方法。一般丙二酰氯多作为药物和有机合成的中间体，例如：苄氧基吡啶酮再和丙二酰氯生成丙二酰胺苄氧基吡啶酮衍生物,该丙二酰胺类化合物可通过Bingel反应生成一种富勒烯衍生物，该富勒烯羟基吡啶酮衍生物可作为一种潜在的螯合剂在生物促排剂领域中获得应用前景[1]。因此，丙二酰氯在有机领域中具有较大的应用前景。
丙二酰氯的性状
合成
方法一：在室温下，在氮气下将亚硫酰氯（49 mL，670 mmol）加入丙二酸（1.50 g，14.4 mmol）中。将浆料加热至70摄氏度，得到黄色溶液，在此温度下保持三小时。然后将溶液冷却至室温并搅拌过夜。减压除去过量亚硫酰氯，得到黄色液体丙二酰氯（1.81g，74%）。粗产物未经纯化即用于下一步[2]。
方法二：首先将8.0 g（76.9 mmol）丙二酸和30.0 g（0.25 mol）亚硫酰氯在50℃下加热3天，然后在60℃下加热6小时。在旋转蒸发器中除去亚硫酰氯后，蒸馏残渣。得到黄色液体丙二酰氯[3]。
方法三：在装有磨砂玻璃接头的250毫升烧瓶中，将10.4克（0.1摩尔）细粉干燥丙二酸和24毫升（~0.33摩尔）亚硫酰氯放入装有氯化钙干燥管的回流冷凝器中。将烧瓶在50°C下加热3天，然后在60°C下继续加热6小时。将混合物冷却并减压蒸馏。在少量亚硫酰氯预处理后，在48-50°C/12 mmHg下收集丙二酰氯的产物[4]。
保存方法
由于丙二酰氯不稳定，易分解，通常将其放置冰箱中保存。远离氧化剂、还原剂和强酸强碱的化合物。操作时相关人员也应该佩戴防毒面罩。
参考文献
[1]彭汝芳,金波,楚士晋,等.富勒烯基丙二酰胺苄氧基吡啶酮衍生物及其制备方法.2015[2024-12-07].
[2]Giddens, Anna Claire. Studies of Biologically Active Natural Products - Texaline, Pseudopyronines A and B, and Varacin. 2008, (20140701), No pp.
[3]Schreiber, Joerg. Substituted diarylmethylene amine as building blocks in a new synthesis of isoquinolines and other benzo annulated hetero cycles. 1992, (20121004), No pp.
[4]Zhang, Cui; et al. High-yield synthesis of 1,3-dimesityl-propane-1,3-dione. Isolation of its aluminum complex as a stable intermediate. Synthetic Communications (2008), 38(14), 2349-2356.