简介
Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐,别名为NALPHA-FMOC-L-赖氨酸盐酸盐、N -芴甲氧羰基-L-赖氨酸盐酸盐、芴甲氧羰基-L-赖氨酸盐酸盐等。它在室温下呈现白色或者灰白色粉末,其化学分子式为C21H24N2O4·HCl,分子量约为392.89。该分子是一种大极性的化合物,属于赖氨酸的盐酸盐衍生物,因此其在大极性溶剂比如水中有很好的溶解度,其次在二甲基亚砜、丙酮、氯仿等有机溶剂中都表现出良好的溶解性。其结构包括一个Fmoc基团(芴甲氧羰基)和一个赖氨酸基团。尤其Fmoc基团在有机反应中经常作为保护基来使用。Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐具有稳定的性质和结构。在常温下不易分解,保存方法也比较简单。常常将其保存在室温干燥环境即可。Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐多作为有机中间体用于多种化学反应,未来,其在市场处具有较大的需求潜力[1]。
Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐的性状
用途
Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐多用预计医药领域,常作为改性剂。例如:光动力治疗中的光敏剂药物大部分水溶性差,因而构建合适的光敏剂递送体系成为光动力治疗的关键。传统的光敏剂递送体系普遍存在载药量低,组分不明确等弊端。为解决上述问题,我们提出了以结构明确、生物相容性良好的寡肽分子调控光敏剂分子自组装,发展新型的药物递送体系。通过两亲性的二肽(如苯丙氨酸二肽)或者改性氨基酸(如Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐)调控与光敏剂分子(二氢卟吩e6(Ce6))之间的弱相互作用如静电作用和疏水作用,介导二元体系的协同自组装,实现了光敏剂的可控纳米结构化。由分子间弱相互作用力协同形成的组装体在弱酸性条件下或脂肪酶作用下能够解组装,从而实现了光敏剂的可控释放。二肽或氨基酸调控Ce6组装形成的纳米颗粒提高了光敏活性物质Ce6的细胞内化能力和光毒性[2]。此外,Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐还可作为有机中间体用于合成多种化合物,如利用N-芴甲氧羰基-L-赖氨酸分子接枝异硫氰基荧光素,合成赖氨酸-荧光素小分子,在反相微乳液中京尼平作为交联剂交联赖氨酸-荧光素分子制备超小纳米粒[3]。
参考文献
[1]T/CASME 386-2023,芴甲氧羰基-L-赖氨酸盐酸盐[S].
[2]闫学海,刘凯,邹千里,等.寡肽调控光敏剂自组装用于抗肿瘤光动力治疗的研究[C]//中国化学会胶体与界面化学会议.2015.
[3]宋小杰,廖瀚,王冰,等.赖氨酸超小纳米粒的制备及胶质瘤细胞荧光成像[J].功能材料, 2017, 48(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1001-9731.2017.01.014.