研究背景
在有机分子中引入含氟的基团，改变含氟有机化合物的电效应和模拟效应，使得该类化合物表现出极低的表面能、高的化学稳定性和憎油憎水性，广泛应用于农业、医学、染料、有机合成以及其它精细化工产品。在此之中，苯硼酸类化合物又因其无毒无害、不易潮解、反应活性较高、绿色环保等特性，在有机合成中占据重要地位[1]。2,5-二氟苯硼酸的分子式为C6H5BF2O2，分子量为157.91，常温常压下表现为白色至淡黄色粉末。其作为典型的苯硼酸类化合物，在生物、精细化工、高分子材料等科研领域均有潜在应用价值[1]。
合成工艺
氩气环境下，以1-溴-2,5-二氟苯和硼酸三异丙酯为反应原料，二者混合，保持反应体系温度于-90℃30分钟，然后向体系中缓慢滴加正丁基锂，向体系中加入少许冷四氢呋喃稀释反应混合物。保持低温，搅拌1小时，升温至-10℃继续反应。反应结束，加入盐酸水溶液淬灭反应。后续进行萃取，分液，干燥等处理过程，过滤收集沉淀物即为目标化合物2,5-二氟苯硼酸[2]。
应用研究
从卤代苯硼酸（如2,5-二氟苯硼酸）出发，在甲苯或庚烷中加热回流脱水后形成三聚体，随后该三聚体与二甲基甲酰胺混合，低温下滴加入正丁基锂一锅法反应后盐酸水解，重结晶可得到醛基苯硼酸。该方法操作简便，避免了常规工艺需要醛基保护后分离中间体的过程，普适性强，邻，间和对位醛基苯硼酸都能取得良好的收率，有利于放大生产[3]。
材料制备方面，含氟苯硼酸（如2,5-二氟苯硼酸）在以PdCl2的催化作用下与对溴苯酚偶联制得含氟联苯酚，通过与烷基苯甲酰氯的反应制备得到三环含氟联苯酚酯类液晶，总收率大于30%，液相色谱测定其质量分数大于98%。目标化合物经IR，1H NMR，MS确认分子结构。DSC分析表明，该类化合物有较高的清亮点(209℃)和宽的介晶相温度范围(98℃)。
参考文献
[1]郭理云.五氟乙基苯硼酸类化合物的合成研究[D].贵州大学.
[2] Elbert, Sven M. et al Chemistry - A European Journal, 24(44), 11438-11443; 2018.
[3]冷延国,桂迁,张进.一种制备醛基苯硼酸的方法:CN201510321210.5[P].CN105037408B.
[4]蒋玉仁,柴茉秀.含氟联苯酚酯类液晶材料的合成[J].精细化工, 2009(9):4.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2009.09.004.