哒嗪是一类重要的芳香杂环化合物，其具有大量多样的生物活性。6-溴哒嗪-3-胺是一种哒嗪衍生物，分子式C4H4BrN3，CAS号88497-27-2，分子量173.999，是一种重要的医药中间体。
合成应用
1、专利CN202080035279.0介绍了一系列RAD51抑制剂，其中实施例119制备反式‑N‑[4‑[5‑[2‑(乙基氨磺酰基)‑4‑[(6‑异丙基哒嗪‑3‑基) 氨基]苯基]噻唑‑2‑基]环己基]氨基甲酸异丙酯(化合物143)，步骤a)合成6‑异丙烯基哒嗪‑3‑胺如下：在N2气氛下，在80℃，将2‑异丙烯基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼杂环戊烷(1.16g,7mmol,1.2当量)、6‑溴哒嗪‑3‑胺(1g,6mmol,1当量)、Cs2CO3(5.6g,17mmol,3当量)、Pd(dppf)Cl2(421mg,575umol,0.1当量)在二噁烷(20mL)/H2O(10mL)中的混合物搅拌12h，然后在减压下浓缩，得到残余物，将其通过柱色谱(SiO2,石油醚:乙酸乙酯=10:1至0:1)纯化以产生6‑异丙烯基哒嗪‑3‑胺(550mg,4mmol,71%收率)，为淡黄色固体[1]。
2、专利CN202311673802.4提供FabI酶抑制剂及其制备方法和应用，实施例17制备了化合物17(化学名：(E)‑N‑甲基‑N‑((3‑甲基苯并呋喃‑2‑基)甲基)‑3‑(6‑((N‑甲基氨磺酰)胺基)哒嗪‑3‑基)丙烯酰胺)，第一步具体过程为：将6-溴哒嗪-3-胺(500mg,2.87mmol)和丙烯酸叔丁酯(1.10g,8.62mmol)溶于N,N‑二甲基甲酰胺(10.0mL)，在氮气作用下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(263mg,287.36μmol)和三(邻甲基苯基)磷(175mg,574.72μmol)和四丁基溴化铵(925mg,2.87mmol)和N,N‑二异丙基乙胺(1.11g,8.62mmol)在90℃下搅拌2小时后，反应完全。加水淬灭，乙酸乙酯(30.0mL×3)萃取，饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过柱层析分离纯化得到17b(450mg，收率70.78％)为白色粉末[2]。
3、专利CN201880070122.4介绍了3-(6-氨基哒嗪-3-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-甲酸叔丁酯的合成，将2M Na2CO3水溶液(11.5mL，23.0mmol)及Xphos第二代催化剂(136mg，0.17mmol)添加至3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-8-氮杂双环[3.2.1]-辛-2-烯-8-甲酸叔丁酯(1.93g，5.75mmol)及6-溴哒嗪-3-胺(1.00g，5.75mmol)含于1 ,4-二恶烷(25mL)。用氩气使反应混合物脱气并在100℃下搅拌2小时。在减压下蒸发所有挥发物。通过正相色谱纯化粗料以获得标题化合物。产率：0.80g(46％)[3]。
参考文献
[1]赛泰尔治疗公司. RAD51 抑制剂:CN202080035279.0[P]. 2022-02-18.
[2]广州白云山医药集团股份有限公司白云山制药总厂. FabI酶抑制剂及其制备方法和应用:CN202311673802.4[P]. 2024-04-16.
[3]勃林格殷格翰国际公司,海德拉生物科学有限责任公司. 吡啶羰基衍生物及其作为TRPC 6抑制剂的治疗用途:CN201880070122.4[P]. 2020-08-11.