3-溴丙腈，英文名：3-Bromopropionitrile，CAS号：2417-90-5，分子量：133.975，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：200.9±23.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4BrN，闪点：97.2±0.0°C，无色至淡黄色液体，常温常压下稳定，避免氧化物接触，保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。3-溴丙腈是一种重要的医药中间体和精细化工原料。它是生产抗病毒药地达诺辛的起始原料，同时也作为亚精胺的生产原料。
合成应用
专利CN201510114658.X实施例21的步骤2)关于乙基8-(2-氰乙基)-1.4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸酯的合成：将乙基1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸酯(20.00g,93.3mmol)溶于四氢呋喃(180mL)中，体系降温至-78℃后，向其中滴加LDA(2.0M的四氢呋喃溶液(51.4mL,102.8mmol)，维持此温度搅拌30分钟后，向其中滴加3-溴丙腈9.26mL,112mmol),加完后所得反应体系升温至回流并搅拌过夜。然后,冷却至室温,向其中加入饱和的氯化铵溶液(20mL)淬灭反应,用乙酸乙酯(100mLx 3)萃取,合并的有机层以饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,所得残留物经硅胶柱层析(正己烷100%)纯化,得到标题化合物为淡黄色油状物(16.48g,66%)[1]。
专利CN201910174469.X在介绍新型迈克尔受体类肠病毒71型抑制剂的制备实施例2化合物的制备中，在-78℃氮气保护的条件下,将双三甲基硅基)氨基锂(78.5mL,1.0M的THF溶液,78.5mmol)缓慢滴加到1-2(10g,36.4mmol)的无水THF(200mL)溶液中,在此温度下搅拌30分钟。然后保持温度不变，缓慢滴加3-溴丙腈(3.4mL),将反应混合物在-78℃的条件下继续搅拌2小时。待反应完毕后,加入冰醋酸(5mL)淬灭反应,搅拌至室温。减压蒸馏除去溶剂,然后加入水(200mL),用DCM(2×200mL)萃取水相,合并的有机相用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,粗产物经快速色谱柱纯化(PE:EA=2:1),得到1-3为淡黄色油状液体(7.1g,产率59.5%)[2]。
参考文献
[1]广东东阳光药业有限公司,加拓科学公司. 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途:CN201510114658.X[P]. 2015-09-23.
[2]南开大学. 新型迈克尔受体类肠病毒71型抑制剂的制备及用途:CN201910174469.X[P]. 2019-08-09.