(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡的制备

2020/4/10 8:51:26

背景及概述[1]

(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡可用作医药合成中间体。如果吸入(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡的制备如下:步骤1:1)以3-氯-噻吩为原料,THF为溶剂,加入LDA,0℃反应2h;然后加入2-乙基己基溴,60℃,过夜。(2)将步骤1制得的3-氯-2-(2-乙基己基)-噻吩溶于THF,加入n-BuLi,0℃反应2小时;加入苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮,50℃反应2小时;加入SnCl2·2H2O,HCl,室温,然后50℃,过夜。(3)向步骤2制得的中间体中加入LDA,THF,-78℃反应4小时;加入Sn(CH3)3Cl,-78℃升温到室温,过夜,制得(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡

应用[1]

(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡可用于合成如下化合物:

向(4,8-二(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡中加入TT-F,加入Pd(PPh3)4,溶于无水甲苯/DMF中,120℃反应制得。

主要参考资料

[1] rination of Side Chains: A Strategy for Achieving a High Open Circuit Voltage Over 1.0 V in Benzo[1,2-b:4,5-b#]dithiophene-Based Non-Fullerene Solar Cells

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