背景及概述[1]
1，14-二溴-3，6，9，12-四恶十四烷可用作医药合成中间体。中文别名1，14-二溴-3，6，9，12-四噁十四烷；英文名称1，14-Dibromo-3，6，9，12-tetraoxatetradecane，英文别名1，2-bis[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethane；CAS号57602-02-5。如果吸入1，14-二溴-3，6，9，12-四恶十四烷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
制备[1]
1，14-二溴-3，6，9，12-四恶十四烷的制备如下：
具体步骤为：采用四乙二醇二甲苯磺酸酯（342mg，0.680mmol），溴化锂（179mg，2.04mmol）和20mL丙酮为原料进行反应，粗产物用柱色谱（氯仿：MeOH=40：1）纯化，得到二溴化物1，14-二溴-3，6，9，12-四恶十四烷。具体步骤为：在室温下向四乙二醇二甲苯磺酸酯（1.0当量）的丙酮溶液中加入溴化锂（4.0当量），搅拌反应混合物并加热至回流，直至TLC分析表明二甲苯磺酸盐完全消耗。将反应混合物真空浓缩，将粗产物吸附在硅胶上，并通过柱色谱法进一步纯化，得到纯的二溴化物1，14-二溴-3，6，9，12-四恶十四烷。
1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ（ppm）=3.81（4H，t，J=6.4Hz，BrCH2CH2O），3.71-3.65（12H，m，OCH2CH2O），3.47（4H，t，J=6.3Hz，BrCH2CH2O）。13C-NMR（CDCl3，100MHz）δ（ppm）=71.4，70.9，70.8，30.5。HRMS（ESI-TOF，阳性）：[C10H20Br2O4Na]+cal。384.9621，386.9600，388.9580，found384.9644，386.9624，388.9602。
主要参考资料
[1] Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus