绣球酚的应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

牛白藤为茜草科耳草属植物牛白藤Hedyotishedyotidea(DC)Merr的干燥藤茎,又名牛奶藤、土加藤、甜茶,为两广地区民间习用中草药。其味微甘,性凉,归脾、肝经,功效清热解毒、祛风活络、消肿止痛,用于感冒发热、肢体筋骨酸痛、风湿痹痛、跌打损伤。叶可清热解暑,用于感冒风热咳嗽、湿热泄泻。

近年文献报道,从牛白藤的干燥藤茎中分离得到吐叶醇、桦木酮酸、白桦脂酸、白桦醇、表白桦脂酸、乌苏酸等多种化合物,从干燥茎叶中分离得到莨菪亭、羽扇豆醇、表白桦脂酸、熊果酸、齐墩果酸和咖啡酸等化合物,并分别对其抗炎活性及免疫抑制活性进行了研究,但关于牛白藤叶中化学成分的含量测定方法目前鲜有报道,且亦未发现有从牛白藤叶中分离出绣球酚的相关报道。有研究从牛白藤干燥叶中分离得到绣球酚,由于该化合物具有降糖、抑菌和抗过敏活性,进一步建立了测定牛白藤叶中绣球酚含量的HPLC方法,旨在为牛白藤叶的进一步开发研究提供参考。

应用

研究表明,绣球酚在四氧嘧啶致小鼠糖尿病模型试验中表现出良好的抗糖尿病活性,且KK-Ay小鼠服用绣球酚200mg/(kg•d)后,2周内血糖和游离脂肪酸水平明显降低;此外,还有良好的抗菌和抗过敏作用。

制备[1]

取牛白藤干燥叶500g粉碎成粗粉,加水提取2次,合并提取液,减压浓缩至密度为1.14(60℃),加乙醇使醇浓度达到60%,0~2℃冷藏24h,过滤,滤液减压浓缩得浸膏;将浸膏用甲醇溶解,加入硅胶拌样,干燥后进行柱层析分离。经石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱,在薄层色谱参考下合并洗脱液,其中石油醚-乙酸乙酯(89∶11~87∶13)段经乙醇反复重结晶得化合物绣球酚(白色晶体,1.0g)。mp.179~181℃;

1HNMR(DMSO-d6,600MHz)δ:3.14(1H,dd,J=2.4,16.8Hz,H-4a),3.51(1H,brd,J=16.8Hz,H-4b),5.67(1H,brd,J=2.4Hz,H-3),6.81(2H,d,J=8.4Hz,H-3',5'),6.88(1H,d,J=7.2Hz,H-5),6.90(1H,d,J=7.2Hz,H-7),7.34(2H,d,J=8.4Hz,H-2',6'),7.53(1H,dd,J=7.2,7.2Hz,H-6),9.65(1H,s,OH),10.93(1H,s,OH);

13CNMR(DMSO-d6,150MHz)δ:33.9(C-4),80.9(C-3),108.9(C-8a),115.6(C-3',5'),115.9(C-7),118.8(C-5),128.7(C-2',6'),128.9(C-1'),136.8(C-6),141.1(C-4a),158.2(C-4'),161.4(C-8),169.8(C-1);

ESI-MSm/z257[M+1]+,274[M+NH4]+。

主要参考资料

[1] 牛白藤叶中绣球酚的分离及含量测定

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