4-氯苯甲酸

向40 mL小瓶中加入对氯苯乙烯（8.33 mmol）、乙腈（15.84 mL，18 mL/g）和水（1.76 mL，2 mL/g）。用氮气连续扫过小瓶的顶部空间。将溶液冷却至0°C。以每小时<2标准立方英尺的速度向溶液中喷洒臭氧。一旦在小瓶顶部空间检测到大于0.14 ppm的臭氧，臭氧生产就会停止。从反应中移除喷洒器（烯烃的完全消耗可以通过LCMS进行验证）。在混合物中加入磁力搅拌棒。迅速搅拌溶液。将亚氯酸钠（3.01 g，80 wt%，26.6 mmol，4当量）溶于水（14 mL）中。将溶液缓慢添加到冷反应混合物中，保持温度低于15°C。取下冷水浴。密封反应混合物。将混合物置于1个大气压的氮气下。将混合物搅拌12小时以上。将反应混合物转移至100 mL圆底烧瓶中。将偏亚硫酸氢钠（2.77克，14.58毫摩尔，2.19当量）溶于水（14毫升）中。将溶解溶液缓慢添加到反应混合物中，保持内部温度<35°C。将混合物搅拌10分钟。向混合物中加入EtOAc（10 mL）。分离图层。用EtOAc提取水层。组合有机层。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层得对氯苯甲酸。本品为白色粉末状固体，m.p.239～241℃，溶于甲醇、无水乙醇及醚，极微溶于水、甲苯和95％乙醇。对氯苯甲酸是杀菌剂烯酰吗啉，杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚和杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体，也是染料和医药的中间体。有机微量分析测定碳、氢、氯的标准样品。

对氯苯甲酸可用作医药、农药和染料及有机合成中间体。

其制备方法是将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯和水的混合物中，在75～90℃搅拌下回流5～6h，反应毕用盐酸酸化至pH=2，过滤得粗品，乙醇重结晶得成品。由对氯甲苯经氧化而得：将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯与水的混合物中。在搅拌下回流反应5-6h，再用盐酸酸化至pH为2，过滤得粗品，用乙醇重结晶而得成品。有毒物质中毒口服-大鼠 LD50： 1170 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 1170 毫克/公斤热分解排出有毒氯化物烟雾库房低温通风干燥水,二氧化碳, 泡沫, 干粉