茜草素
中文名称 | 茜草素 |
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中文同义词 | 1,2-二羟基蓖醌;1,2-二羟基(茜素)/茜素红/茜草素;茜素;茜素,1,2-二羟基蒽醌,94%;1,2-二羟基;1,2-二羥蒽醌;茜素(97%);1,2-二羟基蒽醌,1,2-二羟基-9,10-蒽二酮,酸性媒介红B,酸性媒介红11 |
英文名称 | Alizarin |
英文同义词 | alizarinb;Alizarine 3B;Alizarine B;Alizarine Indicator;Alizarine L Paste;Alizarine Lake Red 2P;Alizarine Lake Red 3P;Alizarine Lake Red IPX |
CAS号 | 72-48-0 |
分子式 | C14H8O4 |
分子量 | 240.21 |
EINECS号 | 200-782-5 |
相关类别 | 中草药成分;小分子抑制剂;中药对照品;标准品;血液学和组织学;色素类;植物提取物;其他生化试剂;小分子抑制剂,天然产物;各种化学试剂;染色剂和染料;生化试剂;生化试剂-色素类;标准品-对照品;有机原料-酮;Intermediates of Dyes and Pigments;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;Anthraquinones;Hydroxyanthraquinones;Inhibitors;Anthraquinone;Miscellaneous;对照品-中药对照品;对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;化工原料;有机化工原料;有机试剂;化工中间体;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;通用生化试剂-天然产物 |
Mol文件 | 72-48-0.mol |
结构式 | ![]() |
茜草素 性质
熔点 | 287 °C |
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沸点 | 430 °C |
密度 | 1.06 g/mL at 20 °C |
折射率 | 1.5190 (estimate) |
闪点 | 430°C subl. |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 几乎不溶于水;微溶于乙醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸 |
形态 | 细粉 |
酸度系数(pKa) | 6.77(at 25℃) |
色指数 | 58000 |
颜色 | 橙色至橙棕色 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1) |
PH值 | 5.5~7.2 |
水溶解性 | Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water. |
最大波长(λmax) | 567nm, 609nm |
Merck | 14,251 |
BRN | 1914037 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。 |
生物领域应用 | Detecting microorganisms; treating dermatological conditions |
主要应用 | Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent |
InChIKey | RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 2.479 (est) |
CAS 数据库 | 72-48-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Alizarin(72-48-0) |
EPA化学物质信息 | Alizarin (72-48-0) |
1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。
茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。
易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。
1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。
以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。化学性质
桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。用途
染料中间体,酸碱指示剂用途
用于合成酸性染料媒介红S-80等用途
酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。生产方法
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/38-36/37/38 |
安全说明 | 26-36-24/25-22 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YO8300000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29146990 |
提供商 | 语言 |
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