2′-脱氧胞苷 CAS#: 951-77-9

2′-脱氧胞苷

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中文名称	2′-脱氧胞苷
中文同义词	-脱氧胞嘧啶核苷;脱氧胞啶;2‘-脱氧胞苷(标准品);4-氨基-1-(4-羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)嘧啶-2-酮;4-氨基-1-[(2R,4S;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)-2-四氢呋喃基]-2-嘧啶酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
英文名称	2'-Deoxycytidine
英文同义词	2''-DEOXYCYTIDINE (CYTOSINE): (DEOXYRIBOSIDE);2-DEOXYCYTIDINE extrapure;2'-Deoxycytidine ,98%;2'-Deoxycytidine(dC);1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine;4-AMino-1-(2-deoxy-β-D-erythro -pentofuranosyl)-2(1H)-pyriMidinone;2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-;2'-DEOXYCYTIDINE FREE BASE
CAS号	951-77-9
分子式	C9H13N3O4
分子量	227.22
EINECS号	213-454-1
相关类别	核苷类;中间体;医药原料;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;5-脱氧核糖及其衍生物;医药中间体;嘧啶核苷酸;核酸;生化试剂;核酸类;其他生化试剂;医药原料药;医药抗病毒;试剂;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;原料;医药、农药及染料中间体;中药对照品;原料药;有机化工;细胞系-其它细胞系;通用生化试剂-核酸;2'-脱氧类;生物化工;Nucleic acids;Pharmaceutical
Mol文件	951-77-9.mol
结构式

2′-脱氧胞苷性质

熔点	209-211 °C(lit.)
沸点	368.93°C (rough estimate)
密度	1.3171 (rough estimate)
折射率	59 ° (C=1, H2O)
储存条件	-20°C
溶解度	H₂O：50 mg/mL，澄清，无色
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	14.03±0.60(Predicted)
颜色	白色
PH值	4.3
水溶解性	Soluble in water, DMSO.
最大波长(λmax)	280 (pH 1)；271 (pH 7)
BRN	87567
InChI	InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChIKey	CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
SMILES	OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
CAS 数据库	951-77-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Deoxycytidine(951-77-9)
EPA化学物质信息	Cytidine, 2'-deoxy- (951-77-9)

2′-脱氧胞苷用途与合成方法

用途

2’-脱氧胞苷是一种脱氧核糖核苷，作为Eg5驱动蛋白调节剂，具有抗增殖和凋亡诱导活性。

用途

2’-脱氧胞苷即2'-脱氧核糖胞苷是重要的医药中间体，多数被用来合成脱氧核苷酸的单体，制备寡聚脱氧核苷酸，广泛应用于核酸与基因工程中。

制备

951-77-9的合成
首先 α-D-2-脱氧核糖(Ⅱ) 在乙酰氯催化作用下制备得到脱氧核糖甲苷(Ⅲ)，然后将 2 个羟基用4-氯苯甲酰基保护得化合物Ⅴ，Ⅴ与 HCl 气体在醋酸溶液中进行氯化，重结晶得到化合物Ⅵ。尿嘧啶在硫酸铵存在下进行硅醚化，所得到的中间体Ⅶ直接与化合物Ⅵ进行亲核取代反应，得到了脱氧核糖尿苷的中间体Ⅷ。随后将Ⅷ与对甲苯磺酰氯及缚酸剂混合，得到的悬浊液与氨水共热，完成了脱氧核糖尿苷到脱氧核糖胞苷的转换，同时脱去保护基团得到目标产物 2’-脱氧胞苷(Ⅰ) 。