巴比妥酸
中文名称 | 巴比妥酸 |
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中文同义词 | 嘧啶三酮;丙二酰脲;丙二酰缩脲;巴比土酸;巴比妥酸;丙二醯縮(巴比士酸);丙二醯縮尿;巴比妥酸/丙二酰脲/巴比土酸 |
英文名称 | Barbituric acid |
英文同义词 | Babituric acid dihydrate;Fluorouracil Related CoMpound A;LABOTEST-BB LT00891695;BARBITURIC ACID;Balonylurea acid;BARBITURIC ACID REAGENTPLUS(TM) 99%;BARBITURIC ACID CRYSTALLINE;BARBITURIC ACID, REAGENTPLUS, 99% |
CAS号 | 67-52-7 |
分子式 | C4H4N2O3 |
分子量 | 128.09 |
EINECS号 | 200-658-0 |
相关类别 | 医药原料;通用试剂;嘧啶;合成试剂;西药及原料药;医药中间体;有机原料;中间体;羰基化合物;生化试剂;其他生化试剂;食品添加剂;吡啶;有机酸;色素类;合成材料中间体;生化试剂-色素类;有机化工原料;化学试剂;医药、农药及染料中间体;中间体-有机中间体;有机化工原料;日用化学品;杂质对照品;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;Miscellaneous Biochemicals;Pyrimidine series;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Heterocycle-Pyrimidine series;Indolines ,Indoles ,Indazoles;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;化工原料;医用原料;化工中间体 |
Mol文件 | 67-52-7.mol |
结构式 | ![]() |
巴比妥酸 性质
熔点 | 248-252 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 260℃ (decomposition) |
密度 | 1.6006 (rough estimate) |
折射率 | 1.4610 (estimate) |
闪点 | 150 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 水中的溶解度为11.45克/升 |
形态 | 粉末/固体 |
酸度系数(pKa) | 4.01(at 25℃) |
颜色 | 淡奶油 |
气味 (Odor) | 无味 |
PH值 | 2-3 (50g/l, H2O, 60℃) |
水溶解性 | 142 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,963 |
BRN | 120502 |
InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 67-52-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Barbituric acid(67-52-7) |
EPA化学物质信息 | Barbituric acid (67-52-7) |
巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物,巴比妥酸是由丙二酸和脲缩合而成,本身无麻醉作用,但其C2、C5位原子被不同基因取代后,可生成各种巴比妥制剂,例如C2的氧被硫取代,即生成硫巴比妥,如硫贲妥(thiopen-tal)。
巴比妥类药物的作用机制基本相同,系作用于中枢神经系统的不同层面,具有非特异性抑制作用。其镇静催眠作用机制可能与其选择性地抑制丘脑网状上行激活系统,从而阻断兴奋向大脑皮质的传导有关。其抗惊厥作用则是通过抑制中枢神经系统的突触传递,提高大脑皮质运动区的电刺激阈值来实现的。
有治疗作用的巴比妥类药物对中枢神经系统呈抑制作用,例如苯巴比妥(phenobarbitone)、异戊巴比妥(amylobarbitone)、硫贲妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。抑制性巴比妥类具有镇静、催眠、抗癫痫和麻醉作用,但作为镇静催眠剂多已被淘汰,因在使用过程中易产生严重的耐受性、药物依赖性和肝药酶诱导作用。
由于其化学结构的某些差异,以致各药的脂溶性及体内消除方式不同,因而作用出现快慢、持续久暂亦各不相同。长效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癫痫治疗中用作抗惊厥药。超短效巴比妥(硫贲妥钠和美索比妥)则常作为静脉麻醉药应用。
现用于临床的巴比妥类静脉麻醉药有十多种,常用的不过3~5种。根据麻醉学的观点可将巴比妥类药物分成两类,即安眠巴比妥与麻醉巴比妥。前者多用显效较慢的药物如苯巴比妥,具有镇静作用,麻醉前投药可使病人安静。后者静脉注射后,神志很快消失,主要用于全身麻醉,其中硫喷妥钠最常用,故以此药为代表。
苯巴比妥钠是巴比妥酸的衍生物,有弱酸性,是中枢抑制剂,主要是抑制脑网状结构上行激活系统。本药由于剂量的从小到大,抑制程度由浅到深,具有不同程度的镇静、催眠和抗惊厥、麻醉作用。此外,本药还有抗癫痫作用。
巴比妥类药物的作用机制基本相同,系作用于中枢神经系统的不同层面,具有非特异性抑制作用。其镇静催眠作用机制可能与其选择性地抑制丘脑网状上行激活系统,从而阻断兴奋向大脑皮质的传导有关。其抗惊厥作用则是通过抑制中枢神经系统的突触传递,提高大脑皮质运动区的电刺激阈值来实现的。
有治疗作用的巴比妥类药物对中枢神经系统呈抑制作用,例如苯巴比妥(phenobarbitone)、异戊巴比妥(amylobarbitone)、硫贲妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。抑制性巴比妥类具有镇静、催眠、抗癫痫和麻醉作用,但作为镇静催眠剂多已被淘汰,因在使用过程中易产生严重的耐受性、药物依赖性和肝药酶诱导作用。
由于其化学结构的某些差异,以致各药的脂溶性及体内消除方式不同,因而作用出现快慢、持续久暂亦各不相同。长效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癫痫治疗中用作抗惊厥药。超短效巴比妥(硫贲妥钠和美索比妥)则常作为静脉麻醉药应用。
现用于临床的巴比妥类静脉麻醉药有十多种,常用的不过3~5种。根据麻醉学的观点可将巴比妥类药物分成两类,即安眠巴比妥与麻醉巴比妥。前者多用显效较慢的药物如苯巴比妥,具有镇静作用,麻醉前投药可使病人安静。后者静脉注射后,神志很快消失,主要用于全身麻醉,其中硫喷妥钠最常用,故以此药为代表。
苯巴比妥钠是巴比妥酸的衍生物,有弱酸性,是中枢抑制剂,主要是抑制脑网状结构上行激活系统。本药由于剂量的从小到大,抑制程度由浅到深,具有不同程度的镇静、催眠和抗惊厥、麻醉作用。此外,本药还有抗癫痫作用。
巴比妥酸最初由阿道夫·冯·拜尔通过二溴巴比妥酸和氰化氢反应得到,后来他发表了二溴巴比妥酸经钠汞齐和碘化氢的还原法。现在常用的方法是通过丙二酸二乙酯与尿素在乙醇钠催化下的缩合反应来制备:
化学性质
白色结晶性粉末。无臭。 易溶于热水和醚,难溶于冷水和醇。用途
用作有机合成原料、医药、塑料和染料中间体。是巴比妥、维生素B12等药品的中间体,也可用作聚合催化剂和制取苯并咪唑酮类有机颜料。还可用作比色法测定糖醛及多缩戊糖的试剂,用途
用作医药中间体,合成巴比妥、苯巴比妥、维生素B12等药物,也用作聚合催化剂和制染料的原料。巴比妥酸(氟尿嘧啶 EP 杂质 A)是巴比妥类药物的母体化合物。 未取代的巴比妥酸没有催眠作用。
生产方法
由丙二酸二乙酯与尿素反应而得。先将尿素加入盛有甲醇的反应罐中加热回流溶解后,再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇钠,在66-68℃回流反应4-5h,蒸馏回收甲醇后,待冷却至40-50℃,加入稀盐酸调至pH为1-2。放冷至室温,甩出粗品,用蒸馏水冲洗一次,甩干得粗成品,再经水和活性炭精制,甩干得成品。工业品巴比土酸为白色或粉红色结晶粉末,呈强酸性,含量98%以上,熔点≥245℃。原料消耗定额:丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、盐酸(试剂Ⅲ级)681kg/t、甲醇纳(28%)369kg/t、甲醇1025kg/t。类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: >5000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤爆炸物危险特性
有过敏效应可燃性危险特性
较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 人服用无催眠作用储运特性
通风低温干燥灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水安全信息
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