丙二酸二乙酯
中文名称 | 丙二酸二乙酯 |
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中文同义词 | 丙二酸二乙酯,99%;丙二酸乙酯;二乙基丙二酸盐;胡萝卜酸乙酯;丙二酸二乙酯;丙二酸二乙酯,;二已基丙二酸;胡萝卜酸二乙酯 |
英文名称 | Diethyl malonate |
英文同义词 | Diethyl Malonate-1-13C2;DIETHYL MALONATE-PERFUME GRADE;ethyl methanedicarboxylate;Malonsurediethylester;Diethyl ester malonic acid;DIETHYL MALONATE extrapure;DIETHYL MALONATE extrapure AR;Diethyl1,3-propanedioate |
CAS号 | 105-53-3 |
分子式 | C7H12O4 |
分子量 | 160.17 |
EINECS号 | 203-305-9 |
相关类别 | 有机原料;酯;医药中间体;有机砌块;分析纯;除草剂中间体;农药中间体;香精香料;有机中间体;医用原料;杂质对照品;单体香料 |
Mol文件 | 105-53-3.mol |
结构式 | ![]() |
丙二酸二乙酯 性质
熔点 | -51--50 °C (lit.) |
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沸点 | 199 °C (lit.) |
密度 | 1.055 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 5.52 (vs air) |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 40 °C) |
折射率 | n |
FEMA | 2375 | DIETHYL MALONATE |
闪点 | 212 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 20.8g/l(外部MSDS) |
酸度系数(pKa) | 13.5(at 25℃) |
形态 | 液体 |
颜色 | 无色液体 |
气味 (Odor) | 甜的酯气味 |
爆炸极限值(explosive limit) | 0.8-12.8%(V) |
生物来源 | synthetic |
香型 | fruity |
水溶解性 | Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water. |
Merck | 14,3823 |
JECFA Number | 614 |
BRN | 774687 |
介电常数 | 7.9(21℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容, |
InChIKey | IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.96 at 20℃ |
CAS 数据库 | 105-53-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3) |
EPA化学物质信息 | Diethyl malonate (105-53-3) |
丙二酸及其衍生物广泛用于制药、香料、食品添加剂、聚酯等工业,是重要的精细化工原料和中间体。尤其是在医药中间体方面,丙二酸二乙酯广泛用于合成巴比安酸、氨基酸、维生素B1、B2和B6,安眠药物和苯基保泰松等多种药物。
丙二酸二乙酯是一种重要的精细化工原料,由于其分子中的亚甲基氢容易被多种基团所取代,进而生成多种重要的衍生物,被广泛应用于各种化工生产领域,包括食品、医药、农药、工业染料、液晶材料等行业。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
丙二酸二乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色液体,具有甜的醚气味。 与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。用途
丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中间体,可用于制备磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等,也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。它还可用于气相色谱固定液(最高使用温度40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)来检定氨和钾。此外丙二酸二乙酯也是GB 2760一96规定为允许使用的食用香料,主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
生产方法
由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。
生产方法
以氯乙酸为原料,用水溶解后,在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7,氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液,于92~95℃氰化反应1h,加入碱液,于100~105℃加热反应1h,进行水解,然后加热除去水分,再加入乙醇和甲苯,滴加少许硫酸,于68~70℃反应3h,进行酯化,然后分层,取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONaClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl
NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3
生产方法
丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法,目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92-95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额:氯乙酸(95%)650kg/t、氰化钠(95%)340kg/t、乙醇(95%)910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料,在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下,催化羰基化法工此外,还有氰乙酸钠法,由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38-36 |
安全说明 | 24/25-26 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | OO0700000 |
自燃温度 | 435 °C DIN 51794 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29171910 |
毒害物质数据 | 105-53-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 15720 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 16000 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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上游原料
下游产品
2-已基十一酸环戊乙酸5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯依诺沙星保泰松2-甲磺酰基-4,6-二氯嘧啶苯并呋喃-2-羧酸乙酯5-硝基苯并呋喃-2-甲酸4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶氯代丙二酸二乙酯7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶2-三氟甲基-4-羟基嘧啶-5-羧酸5-硝基-2-吡啶羧酸乙氧基-丙二酸二乙酯脲嘧啶-5-羧酸2-甲基-4,6-二羟基嘧啶4-氯-7-三氟甲基喹啉1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯2-(乙硫基)-4-羟基嘧啶-5-乙酸乙酯2,4,5-三氟苯乙酸格列齐特4,6-二羟基-2-巯基嘧啶4-羟基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯正丁基丙二酸二乙酯氨基丙二酸乙酯7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸5-尿嘧啶甲酸乙酯2-氧-3-哌啶羧酸乙酯乙氧甲叉2-氨基-6-羟基嘧啶-4(3H)-酮磺胺间甲氧嘧啶