5,7-二氯-1,6-萘啶

5,7-二氯-1,6-萘啶

中文名称5,7-二氯-1,6-萘啶
中文同义词5,7-二氯-1,6-萘啶;5,7-二氯-1,6-萘啶-杨;5,7-二氯-1,6-二萘啶;5,7-二氯-(口+奈)啶
英文名称5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
英文同义词5,7-dichloro-1,6-naphthyridine;1,6-Naphthyridine,5,7-dichloro-;5,7-Dichloro-1,6phthyridine;SKL321
CAS号337958-60-8
分子式C8H4Cl2N2
分子量199.04
EINECS号691-542-2
相关类别医药中间体;定制;CHIRAL CHEMICALS
Mol文件337958-60-8.mol
结构式5,7-二氯-1,6-萘啶 结构式

5,7-二氯-1,6-萘啶 性质

沸点344.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)0.82±0.30(Predicted)
颜色白色至黄色
CAS 数据库337958-60-8

5,7-二氯-1,6-萘啶 用途与合成方法

5,7-二氯-1,6-萘啶用作有机合成,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

步骤1:2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸的合成

在氮气保护下,向叔丁醇钾(33.7g)和异丙醇(500ml)的混合物中缓慢滴加乙酰乙酸乙酯(26.0g),滴加完毕之后,再继续搅拌2小时。向反应液中加入无水醋酸铜(5.5g,0.03mol)和2-氯烟酸(15.8g),加热至80℃搅拌4小时。冷却到室温,用水(500mL)猝灭,接着用2N稀盐酸将pH调节至4。加入乙酸乙酯(500mL),搅拌20分钟后过滤,滤液分液,有机相减压浓缩,向残留物加入甲苯(300mL),搅拌1小时,过滤后得到2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)。

步骤2:1,6-萘啶-5,7(6H,8H)-二酮的合成

0℃下,向2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)的四氢呋喃(200mL)溶液中加入三乙胺(7.5g)和氯甲酸乙酯(9.6g),反应液升至室温搅拌1小时。缓慢地加入氨水(5mL),继续搅拌1小时。加入水(100mL),用稀盐酸将pH调节至7。过滤后得到1,6-萘啶-5,7(6H,8H)-二酮(6.5g)。

步骤3:5,7-二氯-1,6-萘啶的合成

将1,6-萘啶-5,7(6H,8H)-二酮(6.5g)溶于三氯氧磷(150mL)中,冷却到0℃,加入N,N-二异丙基乙胺(10.4g),然后加热到100℃后再搅拌16小时。冷却到室温,减压下蒸除去三氯氧磷,加入冷水(100mL),过滤,固体真空干燥后得到5,7-二氯-1,6-萘啶(4.0g)。

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19440675,7-二氯-1,6-萘啶
5,7-Dichloro-1,6-naphthyridine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
337958-60-81g8446元
2024/08/19440675,7-二氯-1,6-萘啶
5,7-Dichloro-1,6-naphthyridine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
337958-60-85g29963元
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