甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐
| 中文名称 | 甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | (+/-)-1-苄氧羰基-4-BOC-哌嗪-2-羧酸甲酯;甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐;1-CBZ-4-BOC-2-哌嗪甲酸甲酯;1-(苄氧羰基)-4-(叔-丁基氧羰基)哌嗪-2-羧酸甲酯;1-BOC-4-CBZ-3-哌嗪甲酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL N-4-BOC-N-1-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLATE |
| 英文同义词 | 4-N-BOC-1-N-CBZ-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL N-4-BOC-N-1-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLATE;METHYL 4-N-BOC-1-N-CBZ-2-PIPERAZINE CARBOXYLATE;Methyl 4-Boc-1-Cbz-2-piperazinecarboxylate;Methyl 1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonyl)piperazine-2-carboxylate;1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-piperazine;(2R)-piperazine-1,2,4-tricarboxylic acid O4-tert-butyl ester O2-methyl ester O1-(phenylmethyl) ester;1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid, 4-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester |
| CAS号 | 126937-42-6 |
| 分子式 | C19H26N2O6 |
| 分子量 | 378.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 哌嗪;杂环砌块;pharmacetical |
| Mol文件 | 126937-42-6.mol |
| 结构式 |  |
甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐 性质
| 沸点 | 476.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.214±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -1.49±0.70(Predicted) |
步骤一、合成4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸(1)
在0℃在氮气氛下向搅拌的哌嗪-2-羧酸(SM)(5g，24.6mmol)的1,4-二噁烷:水(1:1，100mL)悬浮液加入NaHCO3(3.1g，36.9mmol)、随后Boc-酸酐(5.6mL，24.6mmol)。将反应混合物温热至RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(50mL)稀释和用Et2O(2x100mL)萃取。含水层用2N HCl溶液酸化和用正-BuOH萃取。经合并的有机层在Na2SO4上干燥和减压浓缩，提供化合物1(5g，88％)，是白色固体。
步骤二、合成1-((苄氧基)羰基)-4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸(2)：
在0℃向搅拌的化合物1(5g，21.7mmol)的EtOAc(70mL)溶液加入饱和NaHCO3溶液(70mL)、随后滴加Cbz-Cl(3.7mL，26.1mmol)。使得反应混合物达到RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(50mL)稀释和用EtOAc(2x 50mL)萃取。含水层用2N HCl溶液酸化和用EtOAc萃取。经合并的有机层在无水Na2SO4上干燥，过滤和减压浓缩，提供粗制物质，将其通过柱色谱法纯化，用50％EtOAc:正己烷洗脱，提供化合物2(4g，50％)，是粘稠浆液。
步骤三、合成1-苄基4-(叔丁基)2-甲基哌嗪-1,2,4-三羧酸酯(3)：
在0℃在氮气氛下向搅拌的化合物2(4g，10.9mmol)的DMF(40mL)溶液加入K2CO3(1.82g，13.2mmol)和MeI(1mL，16.5mmol)。使得反应混合物达到RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(20mL)稀释和用Et2O(2x 50mL)萃取。经合并的有机层在Na2SO4上干燥和减压浓缩。获得的粗制物质通过硅胶柱色谱法纯化，用10％EtOAc/己烷洗脱，提供化合物3(3.2g，77％)，是粘稠浆液。