Nutlin 3a
| 中文名称 | Nutlin 3a |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-[[(4S,5R)-4,5-双(4-氯苯基)-4,5-二氢-2-[4-甲氧基-2-(1-甲基乙氧基)苯基]-1H-咪唑-1-基]羰基]-2-哌嗪酮;4-[[(4S,5R)-4,5-双(4-氯苯基)-4,5-二氢-2-[4-甲氧基-2-(1-甲基乙氧基)苯基]-1H-咪唑-1-YL]羰基]-2-哌嗪酮;(-)-NUTLIN-3;化合物NUTLIN-3A;4-[(4S,5R)-4,5-双(4-氯苯基)-2-(2-异丙氧基-4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-羰基]哌嗪-2-酮;MDM2拮抗剂;4-[[(4S,5R)-4,5-双(4-氯苯基)-4,5-二氢-2-[4-甲氧基-2-(1-甲基乙氧基)苯基]-1H-咪唑-1-基]羰基]哌嗪-2-酮;(-)-NUTLIN-3, 4 - [[(4S,5R)-4,5-二(4-氯苯基)-2-(2-异丙氧基-4-甲氧基苯基)-4,5-二氢咪唑-1-基]羰基]哌嗪-2-酮, 4 - [[(4S,5R)-4,5-二(4-氯苯基)-4,5-二氢-2- [4-甲氧基-2-(1-甲基乙氧基)苯基] -1H-咪唑-1-基]羰基] -2-哌嗪, NUTLIN 3A, ( - ) - 4-(4,5-双(4-氯苯基)-2-(2-异丙氧基-4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-羰基)哌嗪-2-酮 |
| 英文名称 | Nutlin 3a |
| 英文同义词 | 4-[[(4S,5R)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-Piperazinone;Nutlin 3a;Nutlin-3a (chiral);2-Piperazinone, 4-[[(4S,5R)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-;4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinone Nutlin 3a;Nutlin 3a
4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinone;4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl]carbonyl]piperazin-2-one;4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2- |
| CAS号 | 675576-98-4 |
| 分子式 | C30H30Cl2N4O4 |
| 分子量 | 581.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞凋亡;小分子抑制剂，天然产物;分子筛;生化试剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 675576-98-4.mol |
| 结构式 |  |
Nutlin 3a 性质
| 密度 | 1.36 |
|---|---|
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶，5mg/mL，澄清 |
| 形态 | 白色粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.35±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -140 to -155° (c=0.5, CDCl3) |
| InChIKey | BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N |
Nutlin-3a是Nutlin-3的活性对映体，抑制p53/MDM2相互作用，IC50为90 nM。Nutlin-3α从MDM2蛋白的结合口袋置换p53，由此将p53从抑制和蛋白酶体降解状态释放出来，从而导致诱导其下游靶点，细胞周期停滞和细胞凋亡。七天孵育10 μM nutlin-3a导致了NIH3T3细胞的生长抑制达90％以上。 Nutlin-3α稳定并激活p53基因，以剂量依赖性的方式诱导p21的表达。 Nutlin-3A有效地减少S期细胞至0.2-2％，并增加了G1-和G2/M期细胞。 在40小时后，Nutlin-3a诱导约60% SJSA-1和MHM细胞的凋亡，而到60小时后，凋亡细胞分别达到85％和65％。Nutlin-3α以剂量依赖性方式抑制异种移植物生长，在最高剂量（200毫克/千克）时表现大量的肿瘤收缩。Nutlin-3是p53途径在体内的选择性活化剂，并高度有效地抗SJSA-1骨肉瘤。有野生型p53和MDM2基因扩增的肿瘤对Nutlin-3α治疗应答最好。高度选择性的MDM2抑制剂与对MDMX低得多的效果。对含野生型p53的肿瘤最有效。Nutlin-3a ((-)-Nutlin-3)是Nutlin-3的活性对映体，抑制p53/MDM2相互作用，无细胞试验中IC50为90 nM。Nutlin-3a 可诱导p53依赖的自噬和细胞凋亡。
| Target | Value |
|
p53/MDM2 interaction
(Cell-free assay) | 90 nM |
Nutlin-3α从MDM2蛋白的结合口袋置换p53，由此将p53从抑制和蛋白酶体降解状态释放出来，从而导致诱导其下游靶点，细胞周期停滞和细胞凋亡。七天孵育10 μM nutlin-3a导致了NIH3T3细胞的生长抑制达90％以上。 Nutlin-3α稳定并激活p53基因，以剂量依赖性的方式诱导p21的表达。 Nutlin-3A有效地减少S期细胞至0.2-2％，并增加了G1-和G2/M期细胞。 在40小时后，Nutlin-3a诱导约60% SJSA-1和MHM细胞的凋亡，而到60小时后，凋亡细胞分别达到85％和65％。
Nutlin-3α以剂量依赖性方式抑制异种移植物生长，在最高剂量（200毫克/千克）时表现大量的肿瘤收缩。Nutlin-3是p53途径在体内的选择性活化剂，并高度有效地抗SJSA-1骨肉瘤。有野生型p53和MDM2基因扩增的肿瘤对Nutlin-3α治疗应答最好。| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | HY-10029 | Nutlin 3a Nutlin-3a | 675576-98-4 | 5mg | 1320元 |
| 2024/11/08 | HY-10029 | Nutlin 3a Nutlin-3a | 675576-98-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 1407元 |