布康唑
| 中文名称 | 布康唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 布康唑;1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫丁基]咪唑;(±)-1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2,6-二氯苯基)硫]丁基]-1H-咪唑 |
| 英文名称 | Butoconazole |
| 英文同义词 | BUTOCONAZOLE;Butooonazole;(±)-1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-[(2，6-dichlorophenyl)thio]butyl]-1H-imidazole;BUTONAZOLE;1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole;1-[2-[(2,6-Dichlorophenyl)thio]-4-(4-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole;1-[(2S)-4-(4-chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]imidazole;Butoconazole USP/EP/BP |
| CAS号 | 64872-76-0 |
| 分子式 | C19H17Cl3N2S |
| 分子量 | 411.78 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;咪唑类抗真菌药;医用原料;VIDAZA;医药原料药 科研原料;合成抗菌药;原药中间体;化工原料 |
| Mol文件 | 64872-76-0.mol |
| 结构式 |  |
布康唑 性质
| 熔点 | 68-70.5° |
|---|---|
| 沸点 | 566.9±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO：82mg/mL（199.14mM）；； |
| 酸度系数(pKa) | 6.74±0.12(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| CAS 数据库 | 64872-76-0(CAS DataBase Reference) |
硝酸布康唑的抗菌谱与其他咪唑类化合物类似。对革兰阳性细菌具有抗菌活性，对革兰阴性细菌无活性，对曲霉属真菌和念珠菌抗菌活性良好。体外对念珠菌属、毛癣菌属、小孢子菌属、表皮癣菌属有抑制作用，对一些革兰阳性细菌也有一定抑制作用。临床上对白念珠菌、热带念珠菌等引起的阴道感染高度有效。小鼠白念珠菌感染模型研究表明，硝酸布康唑的体内抗真菌活性优于咪康唑溶液（商品名：达克宁）、1%克霉唑（商品名：凯妮汀）和10万U·g-1制霉菌素（商品名：米可定）。剂量-效应实验显示，0.25%布康唑与4%咪康唑的药理活性相似。Butoconazole 是一种咪唑类抗真菌药物，对念珠菌属有活性，对白色念珠菌引起的阴道感染有效。Butoconazole 被认为可通过抑制类固醇合成而起其他咪唑衍生物的作用。
硝酸布康唑(Butoeonazole Nitrate)：C19H17Cl3N2S?HNO3。[64872-77-1]。从丙酮-乙酸乙酯得到无色片状结晶，熔点162-163℃。急性毒性LD50小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：＞3200，＞3200，1720口服；＞1600，940，940腹腔注射。
Imidazoles generally inhibit the conversion of lanosterol to ergosterol, resulting in a change in fungal cell membrane lipid composition. This structural change alters cell permeability and, ultimately, results in the osmotic disruption or growth inhibition of the fungal cell.
化学性质
从环己烷得到结晶，熔点68-70.5℃。硝酸布康唑(Butoeonazole Nitrate)：C19H17Cl3N2S?HNO3。[64872-77-1]。从丙酮-乙酸乙酯得到无色片状结晶，熔点162-163℃。急性毒性LD50小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：＞3200，＞3200，1720口服；＞1600，940，940腹腔注射。
用途
咪唑类抗真菌药。对白色念珠菌、热带念珠菌和该属其它种引起的阴道感染有高效。用于念珠菌引起的外阴道真菌感染。生产方法
以对氯苄基氯为原料，转化为格氏试剂后，和氯代环氧丙烷反应，得1-氯-4-对氯苯基丁醇-2-引入咪唑基，再把羟基转化为氯后，引入2，6-二氯苯硫酚，得布康唑。用硝酸酸化可得布康唑硝酸盐。1