2,5-二氯吡嗪

2,5-二氯吡嗪

中文名称2,5-二氯吡嗪
中文同义词2,5-二氯吡嗪 1G;2,5-二氯嘧啶 25G;2,5-二氯吡嗪;2,5-氯吡嗪;2,5-二氯吡嗪(CAS号:19745-07-4)
英文名称2,5-Dichloropyrazine
英文同义词2,5-DICHLOROPYRAZINE;2,5-Dichloro-1,4-diazine;NSC 349788;Pyrazine, 2,5-dichloro-;2,5-Dichloropyrazine ISO 9001:2015 REACH
CAS号19745-07-4
分子式C4H2Cl2N2
分子量148.98
EINECS号
相关类别吡嗪;医药中间体;吡嗪类;有机中间体;Pyrazine;Piperazine series;Pyrazines;Building Blocks
Mol文件19745-07-4.mol
结构式2,5-二氯吡嗪 结构式

2,5-二氯吡嗪 性质

熔点0 °C (approx)
沸点184.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态液体
酸度系数(pKa)-4.23±0.10(Predicted)
颜色无色

2,5-二氯吡嗪 用途与合成方法

2,5-二氯吡嗪是一种医药中间体,可由吡嗪-2-胺为原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺,然后通过重氮化反应得到2,5-二氯吡嗪。

步骤1:5-氯吡嗪-2-胺的合成

在氮气下,向搅拌的吡嗪-2-胺(3g,31.545mmol)在无水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g,30.545mmol),并在40℃下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后,添加DCM并以水洗涤。有机层经硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的20%乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化,作为黄色固体得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g,15%)。

步骤2:2,5-二氯吡嗪的合成

在-10℃下,在1h的时间内向搅拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g,7.751mmol)在浓HCl(10mL)中的溶液中添加亚硝酸钠水溶液(1.1g,15.89mmol),在0℃下搅拌1h,并随后在RT下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后,反应物料以50%NaOH溶液中和,并以DCM萃取。有机层经硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的2%乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化,作为无色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g,15%)。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-41
安全说明26-39
海关编码29339900

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW0219745074012,5-二氯吡嗪19745-07-41G67元
2024/04/30XW0219745074032,5-二氯吡嗪10g454元

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