2,5-二氯吡嗪
中文名称 | 2,5-二氯吡嗪 |
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中文同义词 | 2,5-二氯吡嗪 1G;2,5-二氯嘧啶 25G;2,5-二氯吡嗪;2,5-氯吡嗪;2,5-二氯吡嗪(CAS号:19745-07-4) |
英文名称 | 2,5-Dichloropyrazine |
英文同义词 | 2,5-DICHLOROPYRAZINE;2,5-Dichloro-1,4-diazine;NSC 349788;Pyrazine, 2,5-dichloro-;2,5-Dichloropyrazine ISO 9001:2015 REACH |
CAS号 | 19745-07-4 |
分子式 | C4H2Cl2N2 |
分子量 | 148.98 |
EINECS号 | |
相关类别 | 吡嗪;医药中间体;吡嗪类;有机中间体;Pyrazine;Building Blocks;Pyrazines;Piperazine series |
Mol文件 | 19745-07-4.mol |
结构式 |
2,5-二氯吡嗪 性质
熔点 | 0 °C (approx) |
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沸点 | 184.4±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.493±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | -4.23±0.10(Predicted) |
颜色 | 无色 |
2,5-二氯吡嗪是一种医药中间体,可由吡嗪-2-胺为原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺,然后通过重氮化反应得到2,5-二氯吡嗪。
步骤1:5-氯吡嗪-2-胺的合成
在氮气下,向搅拌的吡嗪-2-胺(3g,31.545mmol)在无水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g,30.545mmol),并在40℃下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后,添加DCM并以水洗涤。有机层经硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的20%乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化,作为黄色固体得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g,15%)。
步骤2:2,5-二氯吡嗪的合成
在-10℃下,在1h的时间内向搅拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g,7.751mmol)在浓HCl(10mL)中的溶液中添加亚硝酸钠水溶液(1.1g,15.89mmol),在0℃下搅拌1h,并随后在RT下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后,反应物料以50%NaOH溶液中和,并以DCM萃取。有机层经硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的2%乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化,作为无色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g,15%)。更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/11/08 | XW021974507405 | 2,5-二氯吡嗪 | 100g | 4210元 | |
2024/11/08 | XW021974507402 | 2,5-二氯吡嗪 | 19745-07-4 | 5G | 228元 |