烯草酮(clethodim)其中文商品名为收乐通、赛乐特。最初是由KincadeRT等在1987年布莱顿植保会议上报道其除草活性,由美国ChevronChemical公司首先开发的环己烯酮类除草剂。烯草酮属低毒除草剂,其毒性为:大鼠急性经口LD501630mg/kg(雄)、1360mg/kg(雌);小鼠2570mg/kg(雄)、2430mg/kg(雌)。
主要适用于大豆、亚麻、烟草、西瓜等40余种作物的农田除草,可防除稗草等30余种禾本科杂草。该除草剂为内吸传导型茎叶处理剂,茎叶处理后经叶迅速吸收,传导到分生组织和根部,使其细胞分裂遭到破坏,抑制植物分生组织的活性,在施药1~3周内植株褪绿坏死,随后叶干枯而死亡。烯草酮在土壤中的半衰期为3~26d,持效期短,对后茬作物无影响。其作用机制与稀禾啶、精吡氟禾草灵、精喹禾灵等相同,均为乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂。
烯草酮是一种ACCase抑制剂。烯草酮是内吸传导型茎叶处理除草剂,有优良的选择性。对禾本科杂草具有很强的杀伤作用,对双子叶作物安全。茎叶处理后经叶迅速吸收,传导到分生组织,在敏感植物中抑制支链脂肪酸和黄酮类化合物的生物合成而起作用,使其细胞分裂遭到破坏,抑制植物分生组织的活性,使植株生长延缓。在施药后1~3周内植株褪绿坏死,随后叶干枯而死亡。
烯草酮适用于大豆、油菜、烟草、棉花、花生、亚麻等阔叶田,可防除稗草、硬草、马唐、野燕麦、看麦娘、狗尾草、牛筋草、早熟禾等禾本科杂草。烯草酮是一种新型旱田苗后除草剂,具有优良的选择性,施药后,能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导至茎尖及分生组织,抑制分生组织的活性,破坏细胞分裂,最终导致杂草死亡。
大鼠急性经口LD
50为1360~1630mg/kg,兔急性经皮LD
50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC
50>3.9mg/L (42h)。对眼睛和皮肤和轻微刺激性。小鼠30d经口无作用剂量每天625mg/kg体重。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。对鱼类、鸟类低毒。虹鳟鱼LC
50为67mg/L (96h),蓝鳃鱼LC
50>120mg/L。水蚤LC
50>120mg/L (48h)。鹌鹑LD
50>2000mg/kg。对蜜蜂安全。
化学性质
原药为琥珀色透明液体。相对密度1.15 (20℃),蒸气压1.3×10
-5 Pa (20℃),能溶于多种有机溶剂,对光不稳定。
用途
选择性除草剂,可防除一年生和多年生禾本科杂草
用途
烯草酮可用作芽后除草剂,具有高选择性和内吸传导作用的茎叶处理剂。用于防除多种一年生和多处生禾本科杂草。对一年生禾本科杂草宜3 ~5叶期施药,对多年生禾本科杂草宜分叶后施药。如大豆、花生、油菜、棉花、亚麻、烟草、多种阔叶蔬菜、葡萄、柑橘、苹果等种植园,在禾本科杂草二叶至分蘖期均可施药。用于防除稗草、野燕麦、狗尾草、马唐、牛筋草、看麦娘、稗、千金子等一年生禾本科杂草,适当提高用药量可防治白茅、阿拉伯高梁、狗牙根等多年生杂草及部分耐药性较强的一年生禾本科杂草。用于大豆田除草用24%乳油408~600mL/hm2,对水茎叶喷雾。若在非最佳施药期用药,需增加施药次数或提高用药量。
生产方法
在氢氧化钠存在下,由相应的烯酮与丙二酸二乙酰缩合、环合,制得5-烷基环己二酮-3-羧酸酯。再经水解、脱羧后,与丙酰氯反应,生成3-丙酰氧基-5-烷基环己烯酮。将产物溶于二氯甲烷中,在三氯化铝存在下进行异构化反应,生成2-丙酰基-3-羟基-5-烷基环己酮。最后与H2NOCH2CH=CHCl反应,合成烯草酮。