白桦脂酸
中文名称 | 白桦脂酸 |
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中文同义词 | 香柠檬烯;白桦酸;白桦酯酸;樺酸;白桦酯酸、桦木酸;白桦脂酸(标准品);桦木酸,香柠檬烯;白桦脂酸,桦木酸 ,白桦酸 |
英文名称 | Betulinic acid |
英文同义词 | 3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID;3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;Birch bark extract/β-Amyrin/betulinic acid;3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID;BETULINIC ACID;LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, 3-HYDROXY-, (3B)-;Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3beta)- |
CAS号 | 472-15-1 |
分子式 | C30H48O3 |
分子量 | 456.71 |
EINECS号 | 207-448-8 |
相关类别 | 植物提取物;手性砌块;中药标准品;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂,天然产物;五环三萜;中草药成分;科研试剂;中药对照品;标准品;对照品,标准品;不对称合成;植物化学药;植物成分单体;优势产品;细胞生物学试剂;标准品-中药标准品;Pentacyclic Triterpenes;Tri-Terpenoids;sy;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Antineoplastic;natural product;Inhibitors;Triterpenoids;原料;标准品,对照品;标准品 -中药标准品;三萜;标准品-对照品;高含量单体;高纯分离试剂-标准品;医药原料;化工原料;植物单体;天然高含量单体 |
Mol文件 | 472-15-1.mol |
结构式 |
白桦脂酸 性质
熔点 | 295-298 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 550.0±33.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine) |
密度 | 1.065±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | 7.8 ° (C=0.9, Pyridine) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或乙醇(高达25mg/ml)。 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 4.61±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色或灰白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine |
Merck | 14,1190 |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。 |
InChIKey | QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N |
LogP | 7.653 (est) |
CAS 数据库 | 472-15-1(CAS DataBase Reference) |
白桦脂酸是一种五环三萜类化合物,在天然界中广泛存在,最早分离于生长在非洲东部的鼠李科常绿植物的树皮,但主要来源是从白桦树皮中提取纯化。近年科学研究发现,BA是非常有价值的天然产物。BA 及其衍生物作为生物制剂在抗癌和 HIV治疗等方面表现出了巨大的潜能,在机体的抗氧化损伤和免疫调节过程中发挥着重要作用,是一类很有潜力的药物先导化合物,对于新药的研发具有重要价值,美国癌症研究所NCI已将其列入快速研发规划项目(RAID)。
浅黄色至白色结晶性粉末;气微,味苦。具有抗肿瘤,降血压,抗消化性溃疡及胃肠功能障碍,治疗肝脏疾病。1.抗炎作用
大多数五环三萜类化合物都具有抗炎活性。白桦脂酸的抗炎作用已经在体内外模型体系中模型体系中有所验证。它能够抑制PGE2产生,减轻炎症反应。
2.抑菌作用
有一定的抑菌作用,可以抑制包括大肠杆菌,枯草杆菌,金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在内的多种细菌。
3.抗病毒作用
具有较为突出的抗病毒活性,其中尤其是抗HIV活性,同时在抗丙肝病毒,抗单纯孢疹病毒,抗艾柯病毒,抗流感病毒等方面具有有效作用。
4.抗高血脂作用
有研究发现,白桦脂酸及其衍生物可通过调节脂肪因子、减少脂质生成、降低三酰甘油和总胆固醇水平等机制发挥抗高血脂作用。
5.抗糖尿病作用
在治疗糖尿病上表现出良好功效,其中主要通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶从而减少多糖的水解和促进糖原合成两个方面进行治疗。
6.抗氧化应激活性
BA对正常细胞和机体具有保护作用,该作用与抗氧化应激有一定的关系。例如白桦脂酸对脑,肾和心脏等的缺血再灌注损伤均有保护作用。BA通过抗氧化应激、抗氮化应激和增加血流量,对小鼠缺血再灌注脑损伤具有保护作用。
7.其它疾病
现在也有一些研究发现它对于老年性痴呆有着一定的改善作用。其保护作用主要通过减弱神经行为和认知功能障碍,减少海马体中的促炎细胞因子,减少氧化和亚硝化反应。
同时也有文献报道称白桦脂酸具有一定的抗焦虑作用,且已经有部分抗焦虑药物中已经应用了其组分。
第一,从天然植物中提取分离得到。这种方式消耗大量溶剂,得率低,杂质不易分离,故很少采用;
第二,以白桦脂醇为前体,通过有机合成得到白桦脂酸。这种方式已经应用于工业生产,可以得到工业规模的白桦脂酸,是现在市场上白桦脂酸的主要来源;
第三,以白桦脂醇为前体,通过微生物转化生成白桦脂酸。这种方式代表了未来植物提取行业的新方向,但是目前还存在很多技术难题未能解决。
提供商 | 语言 |
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