苄氯三唑醇
中文名称 | 苄氯三唑醇 |
---|---|
中文同义词 | (2RS,3RS)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇;(R*,R*)-(+-)-beta-[(2,4-二氯苯基)甲基]-alpha-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇;苄氯三唑醇;1-二甲基乙基)-1H-1;4-二甲基-2-(1H-1;4-二氯苯基)-4;4-二氯苯基)甲基]-ALPHA-(1;4-三唑-1-基)戊-3-醇 |
英文名称 | Diclobutrazol |
英文同义词 | vigilex;(r*,r*)-(+-)-beta-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-alpha-(1,1-dimethylethyl)-1h-1,2,4-triazole-1-ethanol;VIGIL;DICHLOBUTRAZOL;DICLOBUTRAZOL;E-(R,S)-1-(2,4-DICHLOROPHENYL)-4,4-DIMETHYL-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)PENT-1-ENE-3-OL;DICLOBUTRAZOL MIXTURE OF STEREO ISOMERS,;1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol |
CAS号 | 75736-33-3 |
分子式 | C15H19Cl2N3O |
分子量 | 328.24 |
EINECS号 | |
相关类别 | 杀菌剂类;分析标准品;农残、兽药及化肥类;化学治疗剂;农药;Alpha sort;ConazolesPesticides&Metabolites;D;DAlphabetic;DIA - DIC;Fungicides;Pesticides;杀菌剂 |
Mol文件 | 75736-33-3.mol |
结构式 |
苄氯三唑醇 性质
熔点 | 147-149° |
---|---|
沸点 | 484.3±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
闪点 | >100 °C |
储存条件 | 0-6°C |
酸度系数(pKa) | 13.86±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至米白色 |
Merck | 13,3107 |
NIST化学物质信息 | 1H-1,2,4-triazole-1-ethanol, «beta»-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-«alpha»-(1,1-dimethylethyl)-,(r*,r*)-(.+/-.)-(75736-33-3) |
EPA化学物质信息 | 1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, .beta.-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-.alpha.-(1,1-dimethylethyl)-, (.alpha.R,.beta.R)-rel- (75736-33-3) |
大鼠急性经口LD50为4000mg/kg,小鼠>1000mg/kg,豚鼠4000mg/kg,家兔4000mg/kg。兔和大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg。对兔皮肤有轻微刺激作用,对兔眼睛有中度刺激性。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为每天2.5mg/kg,狗半年饲喂试验无作用剂量为每天15mg/kg。虹鳟鱼LC509.6mg/kg (15℃,96h)。野鸭经口LD509461mg/kg。蜜蜂经口(或接触)LC50为0.05mg/只。Diclobutrazol 是一种杀真菌剂,对锈,白粉病和其他真菌性植物病原体具有很高的活性。Diclobutrazol 可以用作农药以防治多种农作物病害。
特丁基氯乙基酮与1,2,4-三唑反应,生成N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,收率≥90%,已有成熟的制备方法。
N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑与2,4-二氯苯甲醛反应,生成二氯烯酮,收率90%~96%,已有成熟的制备方法。
将0.02mol二氯烯酮、20mL甲醇,搅拌溶解后,加入140mL含有0.06mol碳酸氢钠的水溶液。反应物呈白色乳状液,搅拌加热回流,在5h内分批加入0.04mol保险粉(Na2S2O4)。加完后继续搅拌回流2h,冷却至室温,加入60mL水,搅拌30min,过滤,固体用少量水洗涤,得浅灰白色固体,烘干得白色固体6.8g,含量92.15%,收率95.5%以上。用乙腈重结晶后得白色结晶,m.p. 149~150℃。若改用水-二甲基甲酰胺为溶剂(1:1,体积比), 则收率会更高些。
制备方法二
特丁基溴乙基酮(α-溴代片呐酮)与1,2,4-三唑反应,制得N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,即1-(1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮。然后与2,4-二氯苄诺氯反应,制得1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-戊-3-酮。最后经硼氢化钾(或硼氢化钠)还原制得苄氯三唑醇。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.147~149℃,蒸气压0.0027×10-3Pa(20℃),相对密度1.25,pKa<2。可溶于丙酮、氯枋、甲醇、乙醇等有机溶剂,溶解度大于或等于50g/L;在水中溶解度为9mg/L,分配系数6460。对酸、碱、光、热稳定,在强酸、强碱条件下,80℃时水解半衰期为5d,在pH值4~9条件下,其水溶液对自然光稳定性33d以上,在50℃、37℃条件下原药稳定性分别在90d、182d以上。用途
三唑类杀菌剂,甾醇脱甲基化抑制剂。具有用量少、杀菌谱广、内吸性强的特点。对禾谷类作物的白粉病、锈病以及许多其他病原菌引起的病害有优良的防治效果。以100mg/L浓度能完全抑制隐匿柄锈菌和大麦白粉病菌。以62.5~125g/hm2剂量喷洒小麦、大麦等作物,对作物的叶和穗多种病害能效防治,并可大幅度增产。对冬大麦具有防冻作用。此外,还可用其防治苹果白粉病、黑星病、葡萄白粉病、咖啡锈病等。对番茄、香蕉和柑橘真菌病害的防治,也是一个颇有希望的药剂。本品还可作为植物生长调节剂使用。用途
用于小麦的白粉病、黑穗病,水稻的纹枯病等病害的防治生产方法
制备方法一特丁基氯乙基酮与1,2,4-三唑反应,生成N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,收率≥90%,已有成熟的制备方法。
N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑与2,4-二氯苯甲醛反应,生成二氯烯酮,收率90%~96%,已有成熟的制备方法。
将0.02mol二氯烯酮、20mL甲醇,搅拌溶解后,加入140mL含有0.06mol碳酸氢钠的水溶液。反应物呈白色乳状液,搅拌加热回流,在5h内分批加入0.04mol保险粉(Na2S2O4)。加完后继续搅拌回流2h,冷却至室温,加入60mL水,搅拌30min,过滤,固体用少量水洗涤,得浅灰白色固体,烘干得白色固体6.8g,含量92.15%,收率95.5%以上。用乙腈重结晶后得白色结晶,m.p. 149~150℃。若改用水-二甲基甲酰胺为溶剂(1:1,体积比), 则收率会更高些。
制备方法二
特丁基溴乙基酮(α-溴代片呐酮)与1,2,4-三唑反应,制得N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑,即1-(1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮。然后与2,4-二氯苄诺氯反应,制得1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-戊-3-酮。最后经硼氢化钾(或硼氢化钠)还原制得苄氯三唑醇。
安全信息
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|