反式-4-羟基肉桂酸
中文名称 | 反式-4-羟基肉桂酸 |
---|---|
中文同义词 | 反式对羟基肉桂酸;反式-桂皮酸;对羟基苯基丙烯酸;对香豆酸(对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸);对香豆酸,对羟基苯基丙烯酸,对羟基肉桂酸;P-COUMARIC ACID 对香豆酸;TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID 反-对香豆酸;对羟基苯基丙烯酸,4-香豆酸,反式对羟基肉桂酸,对羟苯丙烯酸、4-羟基肉桂酸 |
英文名称 | p-Coumaric acid |
英文同义词 | (e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicacid;trans-p-hydroxycinnamicacid;AKOS BAR-2479;AKOS 221-47;COUMARIC ACID, TRANS-P-;RARECHEM BK HW 0163;P-HYDROXYL CINNAMIC ACID;P-COUMARIC ACID |
CAS号 | 501-98-4 |
分子式 | C9H8O3 |
分子量 | 164.16 |
EINECS号 | 610-511-6 |
相关类别 | 对照品;植提标准品;医药原料;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;植物生化提取物;农药中间体;杀鼠剂中间体;医药级别;羰基化合物;中药对照品;标准品;营养学研究;植物提取物;生化试剂;化工中间体;生化试剂-其他化学试剂;羧酸类衍生物;Antioxidant;Auxins;Biochemistry;化学试剂;植物成分单体;中间体;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;有机化学;日用化工类;有机无机化工;苯丙素;标准品 -中药标准品;肉桂系列及衍生品原料;标准品,对照品;有机化工原料;原料药;化工原料-有机化工;重点产品;化工原料;化学原料;有机中间体;化合物;化学农药原药;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Plant Growth Regulators;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;501-98-4 |
Mol文件 | 501-98-4.mol |
结构式 | ![]() |
反式-4-羟基肉桂酸 性质
熔点 | 214 °C (dec.)(lit.) |
---|---|
沸点 | 231.61°C (rough estimate) |
密度 | 1.1403 (rough estimate) |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 乙醇:可溶50mg/mL |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 4.65±0.10(Predicted) |
颜色 | 灰白色至米色或绿色 |
气味 (Odor) | 香醋的气味 |
水溶解性 | soluble |
Merck | 14,2560 |
BRN | 2207383 |
稳定性 | 感光 |
InChIKey | NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N |
LogP | 1.460 |
CAS 数据库 | 501-98-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | p-Hydroxycinnamic acid(501-98-4) |
EPA化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- (501-98-4) |
反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物,肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中,是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。
4-羟基肉桂酸为白色或淡黄色粉末.溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚。4-羟基肉桂酸为祛痰药杜鹃素的中间体 ,也可用来合成抗肾上腺素药艾司洛尔。化学性质
本品为微黄色粉状结晶,m.p.216℃,易溶于醇、醚及热水。用途
4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体,也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆素等。用途
用作医药与香料工业中间体用途
香料合成。祛痰药杜鹃素的中间体。反式-4-羟基肉桂酸是对香豆酸的e -异构体,是肉桂酸的羟基衍生物,具有抗氧化性能。香豆酸是一种木质纤维素的主要成分。研究表明,对香豆酸可以通过减少致癌亚硝胺的形成来降低患癌症的风险。
生产方法
其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料,在氯化镁存在下,在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应,再加入三乙胺,在0℃反应1h,得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物,然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃,反应3h,环合而得到产品。也可以用乙酰乙酸乙酯为原料,在氢氧化钠存在下,在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15~20℃反应3.5 h,得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐,该反应产物与盐酸在25~30℃反应30min,得到3-乙酰基-4-羟基香豆素,再在浓硫酸下,在90~95℃加热4h而得到产品。
还可以用2-羟基苯乙酮为原料,在碳酸钾存在下,在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳,在室温下通15h,然后在60℃保持15h,先生成2-羟基苯-3-氧丙酸,再环合成产品。
安全信息
危险品标志 | Xi |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GD9095000 |
海关编码 | 29163990 |
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
|
英文
|
|
中文
|
|
英文
|