氯乙酰氯 基本信息
中文名称 | 氯乙酰氯 |
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中文同义词 | 氯乙酰氯;氯代乙酰氯;氯化氯乙酰;氯化酰氯;一氯代乙酰氯;一氯乙酰氯;氯乙酰氯化物;氯乙醯氯 |
英文名称 | Chloroacetyl chloride |
英文同义词 | Acetylchloride,chloro-;CH2ClCOCl;chloracetyl;Chlorid kyseliny chloroctove;chloruredechloracetyle(french);monochloroacetylchloridc;MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE;CHLOROACETYL CHLORIDE |
CAS号 | 79-04-9 |
分子式 | C2H2Cl2O |
分子量 | 112.94 |
EINECS号 | 201-171-6 |
相关类别 | 有机砌块;有机原料;酰卤;分析纯;氨基酸及其衍生物;苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂;除草剂中间体;农药中间体;卤代物;有机合成;生物化工;有机化工原料;有机化工原料;化工原料-1;其他原料;Organics;Acid Halides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;医药原料药;标准品;材料中间体及助剂;医药、农药及染料中间体;无机盐;烃类;有机合成中间体;化工;医药原料;化工产品-有机化工;化工原料;有机中间体;有机化工产品;化学试剂;有机物;Pharmaceutical Intermediates;Halogen compounds;Acid Halides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;Organic Building Blocks;API Intermediate;synthesis of pesticides, herbicides |
Mol文件 | 79-04-9.mol |
结构式 | ![]() |
氯乙酰氯 性质
熔点 | −22 °C(lit.) |
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沸点 | 105-106 °C(lit.) |
密度 | 1.419 g/mL at 20 °C |
蒸气密度 | 3.9 (vs air) |
蒸气压 | 60 mm Hg ( 41.5 °C) |
折射率 | n |
闪点 | >100°C |
储存条件 | Store at RT. |
溶解度 | 与乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。 |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至浅黄色 |
气味 (Odor) | 强烈的刺激性气味 |
水溶解性 | reacts |
凝固点 | -22.5℃ |
敏感性 | Moisture Sensitive |
Merck | 14,2067 |
BRN | 605439 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin) NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3) |
稳定性 | 稳定的。与强碱、醇类、强氧化剂不相容。接触水或湿气可能会发生剧烈反应。 |
CAS 数据库 | 79-04-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Acetyl chloride, chloro-(79-04-9) |
EPA化学物质信息 | Chloroacetyl chloride (79-04-9) |
化学性质
无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。![氯乙酰氯 氯乙酰氯](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-07-31/202073113543183777.png)
氯乙酰氯化学性质活泼,遇水和醇分解,可以作为酰基化试剂,例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应,在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法:由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应,或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途:用于有机合成,制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。
用途
用于医药、农药,也可用作萃取溶剂、制冷剂、助染剂和润滑油添加剂等用途
氯乙酰氯是一种活泼的酰化剂和重要的有机合成中间体,广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、制冷剂、灭火剂、润滑油添加剂、军用毒气的合成等方面,目前尤其在农药方面的应用最广,量也最大。是重要农药草胺、乙草胺、氧化乐果等的合成中间体。用途
有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气),制备氨基酸。用途
氯乙酰氯是农药的重要中间体,可以生产杀虫剂乐果、氧乐果,杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵,除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等,同时也是重要的医药中间体,可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。用途
用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛,仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。生产方法
由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应:此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。生产方法
其制备方法有以下几种。以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。
类别
腐蚀物品毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤可燃性危险特性
受热或遇水分解有毒氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放灭火剂
砂土、二氧化碳; 不可用水!职业标准
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)安全信息
危险品标志 | T,C,N |
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危险类别码 | 14-23/24/25-35-48/23-50-29 |
安全说明 | 9-26-36/37/39-45-61-7/8 |
危险品运输编号 | UN 1752 6.1/PG 1 |
职业暴露等级 | C |
职业暴露限值 | TWA: 0.05 ppm (0.2 mg/m3) |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AO6475000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29159000 |
毒害物质数据 | 79-04-9(Hazardous Substances Data) |
立即威胁生命和健康浓度 | 1.3 ppm (6 mg/m3) |
提供商 | 语言 |
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上游原料
下游产品
吡喹酮盐酸阿扎司琼氟胺安定盐酸盐莎稗磷异丙甲草胺哌仑西平N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺alpha-氯乙酰苯地莫西泮毒草安地西泮2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩双氯芬酸钠丙帕他莫丙草胺硝西泮2-氯-N,N-二甲基乙酰胺6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮氯烯雌醚利多卡因艾司唑仑D-苏氨酸1-(2-氯乙酰基)-4-哌啶甲酸乙酯[5-[(二甲氨基)乙酰基]-10,11-二氢-5H-二苯并[B,F]氮杂革-3-基]氨基甲酸乙酯单盐酸盐茂果乳剂氯乙酸苄酯氯乙酰甲胺D-丝氨酸盐酸利多卡因2,2',4'-三氯苯乙酮2,6-二甲基氯代乙酰苯胺5-甲基苯并噻吩劳拉西泮D-酪氨酸氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯氯乙酸叔丁酯