头孢噻吩钠
中文名称 | 头孢噻吩钠 |
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中文同义词 | 头孢噻吩;(6R,7R)-3-乙酰氧甲基-8-氧代-7-[2-(噻吩-2-基)乙酰氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0.]辛-2-烯-2-甲酸钠;噻孢霉素钠;头孢金素钠盐;先锋霉素Ⅰ;头孢金素;西保力新;先锋霉素I |
英文名称 | Cephalothin sodium |
英文同义词 | SodiuM (6R,7R)-3-(acetoxyMethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetaMido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;Cephalotin sodium salt, Antibiotic for Culture Media Use Only;monosodium (6r,7r)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7-[2-(thiophen-2-yl)acetylamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylate;synclotin;Sodium cephalothin;7-(2-(2-thienyl)acetamido)-,acetate,monosodiumsalt;cefalothinesodium;cefalotinasodica |
CAS号 | 58-71-9 |
分子式 | C16H16N2O6S2.Na |
分子量 | 418.42 |
EINECS号 | 200-394-6 |
相关类别 | 抗生素;医药中间体;小分子抑制剂;合成;医药原料;原料;医药原料药;抗生素类;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pharmaceutical intermediate;antibiotic;日用化学品;标准品;工业化 |
Mol文件 | 58-71-9.mol |
结构式 | ![]() |
头孢噻吩钠 性质
熔点 | 240°C |
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比旋光度 | D +135° (c = 1.0 in water) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | H2O:50 mg/mL,清澈,淡黄色 |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | 158 mg/L |
Merck | 13,1994 |
BRN | 4120706 |
稳定性 | 吸湿性 |
CAS 数据库 | 58-71-9(CAS DataBase Reference) |
头孢噻吩钠(噻孢霉素)为第一代头孢菌素,临床主要用于金黄色葡萄球菌及链球菌感染,亦可用于革兰阴性菌所致的尿路感染。由于噻孢霉素对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌活性和对青霉素酶稳定,使其成为较满意的抗葡萄球菌感染的药物,对金黄色葡萄球菌所致的菌血症的疗效也满意,可作为葡萄球菌感染的心内膜炎的选用药物。也作为溶血性链球菌和肺炎球菌感染时替代青霉素的药品,但疗效较青霉素差且价格昂贵。
头孢噻吩钠又名噻孢霉素,其药理作用如下:
1.对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性比头孢噻啶强,对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌(耐甲氧西西林金黄色葡萄球菌除外)的抗菌作用强于第二代和第三代头孢菌素;
2.对革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定,对革兰阴性菌的作用不及第二代,更不及第三代头孢菌素。噻孢霉素对革兰阳性菌的活性较强,产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、B组溶血性链球菌、草绿色链球菌、表皮葡萄球菌、白喉杆菌、炭疽杆菌对噻孢霉素高度敏感,噻孢霉素对这些敏感革兰阳性菌的最低抑菌浓度(MIC)为0.06~1μg/ml。噻孢霉素对革兰阴性菌的作用较差,除流感杆菌、脑膜炎球菌、卡他莫拉菌和淋球菌对噻孢霉素高度敏感外,大肠杆菌、克雷白菌属、沙门菌属、志贺菌属、奇异变形杆菌对噻孢霉素中度敏感,其余革兰阴性杆菌如吲哚阳性变形杆菌、沙雷菌属、肠杆菌属、铜绿假单胞菌等均对噻孢霉素耐药。
头孢噻吩钠主要用于治疗耐青霉素G菌株所致的各种感染,如泌尿系感染、心肌内膜炎、脑膜炎、前列腺炎、胆道感染、猩红热等。
头孢噻吩钠(噻孢霉素)有以下不良反应:
1.表现为皮疹、嗜酸粒细胞增多、药物热、血清病样反应等。
2.胃肠道反应:以恶心、呕吐等胃肠道症状较为qq见;偶可出现由艰难辨梭菌毒素所致的腹泻和假膜性肠炎。
3.肝脏毒性:少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、乳酸脱氢酶、碱性磷酸酶升高。
4.肾脏毒性:噻孢霉素对肾脏的毒性比头孢噻啶轻,但也有用药后发生急性肾衰竭的报道。
肾毒性一般发生于下列情况:(1)每天用量超过12g者;(2)有肾功能减退或疑有肾功能减退而未减量者;(3)50岁以上的老年患者;(4)感染性心内膜炎、败血症、肺部感染患者;(5)创伤所致的肾清除功能降低者;(6)对青霉素或噻孢霉素过敏者;(7)同时应用氨基糖苷类等肾毒性抗生素和利尿药者。
5.血液系统:大剂量用药(每天300mg/kg)时,可出现血小板功能和凝血障碍;减量至200mg/kg时,上述反应立即消失;用药后还偶可出现粒细胞减少及溶血性贫血。
6.中枢神经系统:有报道,大剂量用药可发生惊厥,多见于肾功能减退患者。
7.其他:肌内注射噻孢霉素时局部疼痛较为多见:有报道,静脉滴注后血栓性静脉炎的发生率高达20%。每天剂量超过6g时所致的血栓性静脉炎多在用药后3天发生。