胆酸

胆酸
中文名称 胆酸 
英文名称 Cholic acid 
中文别名 3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷酸;  
CAS RN 81-25-4 
EINECS号 201-337-8 
分 子 式 C24H40O5 
分 子 量 408.5714 
熔点 197-202 °C 
比旋光度 36° (c=0.6, 95% EtOH) 
水溶性 0.28 g/L (15°C) 
胆酸为白色片状结晶
胆酸存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味，尝后又有些甜的感觉。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)为+37°。1g胆酸约溶于300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。
用途一:一种具有类固醇结构的有机酸，能乳化脂肪，促进其消化作用
用途二:乳化剂。
用途三:用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。
用途四:非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白

胆酸是一水合物为白色片状结晶，由德国科学家海因里希·奥托·维兰德发现并对其结构进行测定，获1927年诺贝尔化学奖。胆酸，是人类四种主要胆汁酸 <http://baike.baidu.com/view/470254.htm>中含量最丰富的一种，从它衍生的甘氨胆酸 <http://baike.baidu.com/view/3324390.htm>和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝 <http://baike.baidu.com/view/8013.htm>分泌到胆汁 <http://baike.baidu.com/view/179228.htm>中的胆汁盐 <http://baike.baidu.com/view/1712963.htm>（胆汁酸的钠盐）是强有力的乳化剂 <http://baike.baidu.com/view/140297.htm>。胆汁流经小肠 <http://baike.baidu.com/view/48885.htm>上部后，胆汁盐 <http://baike.baidu.com/view/1712963.htm>乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸 <http://baike.baidu.com/view/25233.htm>和甘油酯被小肠下部吸收以后，胆汁盐 <http://baike.baidu.com/view/1712963.htm>也被重吸收。它们回到肝并被重新使用，因此，胆汁盐 <http://baike.baidu.com/view/1712963.htm>总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪 <http://baike.baidu.com/view/16.htm>，还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐 <http://baike.baidu.com/view/1712963.htm>生成或分泌缺陷时，就会在粪便 <http://baike.baidu.com/view/42357.htm>中出现未消化和未吸收的脂肪。此时，脂溶性维生素 <http://baike.baidu.com/view/82074.htm>A、D、E、K不能完全吸收，能导致维生素A <http://baike.baidu.com/view/6447.htm>的营养性缺乏。
胆酸是由肝合成，随胆汁排入到十二指肠 <http://baike.baidu.com/view/39533.htm>内，作为消化液 <http://baike.baidu.com/view/411361.htm>的组成部分之一，能促进对脂类物质的消化 <http://baike.baidu.com/view/20873.htm>和吸收 <http://baike.baidu.com/view/310477.htm>。当幽门 <http://baike.baidu.com/view/521116.htm>功能不全时，胆酸会反流到胃内，同胃酸 <http://baike.baidu.com/view/86373.htm>一起造成对胃粘膜的损伤，并引起胃痛等不适症状，因此，胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子 <http://baike.baidu.com/view/1781935.htm>之一。目前临床上常用的铝碳酸镁 <http://baike.baidu.com/view/765352.htm>除了能中和胃酸外，还能与胆酸结合，从而减少对胃粘膜的损伤，有利于炎症 <http://baike.baidu.com/view/189278.htm>的消除及溃疡 <http://baike.baidu.com/view/465915.htm>的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后，胃痛症状会在短期内得到缓解，然而被损伤的粘膜完全修复，需要一定的时间，如大多数的溃疡 <http://baike.baidu.com/view/465915.htm>愈合需要4至6周的正规治疗，也就是说症状消除不等于病灶 <http://baike.baidu.com/view/660383.htm>消退，给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间，还应戒烟、酒，避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用，饮食起居应有规律，避免过度紧张与劳累，对于少数伴有焦虑、抑郁 <http://baike.baidu.com/view/1555.htm>症状的病人提倡给予相应的药物治疗。
胆酸盐是油脂乳化剂，在肠中帮助油脂的水解 <http://baike.baidu.com/view/19501.htm>和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇 <http://baike.baidu.com/view/735346.htm>含量等作用。
   制备方法
乙醇结晶法
粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁，加100 g/L氢氧化钠，加热煮沸12-18h，得皂化液。冷却后加酸调pH 1，析出胆酸，将胆酸取出，经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加热回流至固体溶解，冷却。取出结晶捣碎，过滤，加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加热回流至结晶溶解，趁热过滤，滤液浓缩至原体积的1/4，冷却，结晶，过滤，加乙醇洗涤结晶，干燥，得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品
乙酸乙酯分离法
粗制猪胆酸的制备 取新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，待加完后继续搅拌5-10min，加热至沸2min，冷却，过滤，滤液加盐酸调pH3.5，析出沉淀，静置12h以上，得粗胆酸。取出，水洗，加1.5倍氢氧化钠，加9倍水，加热煮沸12-18h，放冷，静置过夜，得膏状物。加水，加硫酸调pH 1，析出猪胆酸。取出，捣碎，漂洗至无酸性，过滤，得粗制猪胆酸。$猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃， pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水，NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸
猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加热回流0.5h，放冷，过滤，滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次，合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠，静置过夜，浓缩至原体积的1/3，放出，冷却结晶，过滤，用乙酸乙酯洗涤结晶，干燥，得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[乙酸乙酯，活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。
动物提取
从家畜（猪、牛、羊、兔）的胆汁中提取。
7上下游产品信息
上游原料
乙醇-->乙酸乙酯-->硫酸-->牛磺酸-->猪胆酸
下游产品
人工牛黄-->甘氨胆酸
8鉴别试验
溶解性极难溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法测定。
熔程 197～202℃。按常规方法测定。
用50%醋酸液配制0.02%试样液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。
取试样约10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml，应呈棕色。
9含量分析
精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg，放人250ml烧瓶中，加水20ml和乙醇40ml，盖上表面皿，在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24 H40O5)40.86mg。

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