103-95-7
中文名称
兔耳草醛
英文名称
cyclamen aldehyde
CAS
103-95-7
EINECS 编号
203-161-7
分子式
C13H18O
MDL 编号
MFCD00024160
分子量
190.28
MOL 文件
103-95-7.mol
更新日期
2023/12/11 22:11:47
103-95-7 结构式
基本信息
中文别名
A-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛α-(对异丙基苄基)丙醛
α-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛
对异丙基-α-甲基苯丙醛
对异丙醛-α-甲基氢化桂醛
兔耳草醛
仙客来醛
仙客來醛
2-甲基-3-对异丙基苯基-丙醛
英文别名
1-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-PROPANAL2-METHYL-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPIONALDEHYDE
3-(4-ISOPROPYLPHENYL)ISOBUTYRALDEHYDE
4-ISOPROPYL-ALPHA-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE
ALPHA-METHYL-P-ISOPROPYLHYDROCINNAMIC ALDEHYDE
A-METHYL-P-ISOPROPYLHYDROCINNAMIC ALDEHYDE
CYCLAMEN ALDEHYDE
FEMA 2743
P-ISOPROPYL-A-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE
(R,S)-p-Isopropyl-α-methylhydro-cinnamaldehyde
.alpha.-methyl-4-(1-methylethyl)-Benzenepropanal
3-(4-iso-Propylphenyl)-2-methylpropanal
3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal
3-(p-Isopropylphenyl)isobutyraldehyde
3-p-
3-p-cumenyl-2
3-p-cumenyl-2-
3-p-cumenyl-2-methylpropionaldehyde
Aldehyde B
aldehydeb
所属类别
香精与香料：合成香料 所属类别一
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料 所属类别二
食品添加剂: 食品香料物理化学性质
外观性状无色至淡黄色液体，呈强烈瓜类和花香气，有罗马甜瓜香味。沸点270℃。溶于乙醇(1ml溶于3mL 80%乙醇)和大多数油脂中，不溶于甘油和水，几不溶于丙二醇。在碱中稳定。
沸点270 °C(lit.)
密度0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.3Pa at 20℃
FEMA2743
折射率n20/D 1.505(lit.)
闪点228 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）
形态Oil
颜色无色液体。
气味 (Odor)带有典型的黄瓜甜瓜香味，用于花香型气味。
香型floral
水溶解性66mg/L at 20℃
JECFA Number1465
稳定性吸湿性
LogP3.4 at 35℃
应用领域
用途一
用于香料用途二
兔耳草醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，可用于配制瓜类及柑橘类食用香精。在烘烤食品中使用量为1.2mg/kg；糖果中0.99mg/kg；冷饮中0.45mg/kg；软饮料中0.3mg/kg。用途三
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制瓜类及柑橘等水果型香精。用途四
广泛地用于各种香精配方，凡清甜花香香精均可适量使用，以增强青鲜花香头香以及和润持久之感。与紫罗兰酮类和玫瑰类香料有较好的香气协调性。也可微量用作食用香料。用于柑橘及多种果香型中。用途五
仙客来醛有类似兔耳草和百合花的香气，对皮肤刺激小，在碱中稳定，用于调制花香型日用香精。含醛最较低的低级品用于肥皂和洗涤剂配方中，含量较高的高级品则用于香水香精中。百合醛有取代仙客来醛的趋势。毒性：大鼠口服LD50为3810mg/kg。用途六
仙客来醛有类似兔耳草和百合花的香气，对皮肤刺激小，在碱中稳定，用于调制花香型日用香精。含醛最较低的低级品用于肥皂和洗涤剂配方中，含量较高的高级品则用于香水香精中。参考质量标准二
▼
▲
QB 1786—93
指标名称
A等
B等
C等
FCC,97
色状(GT-11-2)
无色至微黄色透明液,色泽不超过5号色标
淡黄色透明液体不超过7号色标
黄色透明液体不超过9号色标
-
香气
强烈花香，纯正
强烈花香，纯正
强烈花香
-
d2525
0.946~0.952
0.946~0.952
0.950~0.960
0.946~0.952
nD20
1.5030~1.5080
1.5050~1.5100
1.5050~1.5150
1.503~1.508
酸值(OT-3)
≤2.0
≤5.0
≤5.0
≤5.0
醇中溶解度(25℃；OT-43)
Iml溶于3mL 80%乙醇
Iml溶于3mL 80%乙醇
-
Iml溶于3mL 80%乙醇
醛含量(以兔耳草醛计)/%
≥95.0
≥90.0
≥85.0
≥90.0(两种异构体之和，主要异构体大于85.0%)
参考质量标准一
QB 1786—1993▼
▲
A等
B等
C等
色状
无色至微黄色透明液体不超过5号色标
淡黄色透明液体不超过7号色标
微黄色透明液体不超过9号色标
香气
强烈花香，纯正
强烈花香，纯正
强烈花香
相对密度d2525
0.946~0.952
0.946~0.952
0.950~0.960
折射率nD20
1.503~1.508
1.505 1.510
1.505~1.515
醛含量(以兔耳醛计)/%
≥95
≥90
≥85
酸值
≤2.0
≤5.0
≤5.0
溶解度(25℃)
1mL溶于3mL 80%乙醇
1mL溶于3mL80%乙醇
一
制备方法
方法一
以枯茗基氯为原料合成将174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇钠的10%乙醇溶液中，加热至回流，然后慢慢滴加168.5份工业枯茗基氯。当反应结束时(碱性消失)，加人1200份10%的氢氧化钠溶液，再加热回流4h。蒸去乙醇后，反应物用盐酸酸化，将得到的枯茗基甲基丙二酸加热至185℃，直到没有二氧化碳逸出为止。将产物减压分馏，收集153~157℃(533Pa)馏分，即为含少量邻位衍生物的对异丙基-α-甲基二氢桂酸，收率为90%。
将上述产物与甲酸一起，通过一温度控制在350℃、装有MnO2/浮石的反应管，即转化成兔耳草醛，得率80%。粗品经减压蒸馏，收集118～120℃(800Pa)馏分，即得成品。
以枯茗醛为原料合成
将10kg氢氧化钾溶于400kg乙醇中，在10℃下与枯茗醛混合，在2～6h内搅拌下将60kg丙醛慢慢滴入其中，并保持温度10～15℃。用醋酸中和反应物，先常压蒸出乙醇，再减压蒸馏回收未反应的枯茗醛约45kg，随后收集152～158℃(1200Pa)馏分，即为对异丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。
将上述产物溶于乙醇，并置于高压釜内，加入10%质量的还原镍或钯一碳催化剂，在100℃下进行加氢。之后滤去催化剂，常压蒸馏回收溶剂，减压分馏，收集133~137℃(1.2kPa)馏分，即为产品。
方法二
由对异丙基苯甲醛与丙醛缩合后，经加氢、催化氧化、精馏而成。由异丙苯经氯甲基化、缩合、选择氢化而成。
方法三
由异丙苯与甲醛和盐酸反应生成对异丙基氯化苄，再同乌浩托品反应生成莳萝醛，然后与丙醛缩合得到对异丙基-α-甲基桂醛，最后经催化加氢得到仙客来醛。如以叔丁基苯为原料，用上法生产可得到百合醛，是香气更为柔和，相类似的还有3-（β-萘基）-2-甲基丙醛。也具有仙客来醛的香气，但带有更为细腻的香调。以异丙苯和α-甲基丙烯醛为原料，在催化剂氯化钛存在下可一步合成仙客来醛，这是令人感兴趣的新方法。常见问题列表
简介
兔耳草醛是我国GB2760-96《食品添加剂使用卫生标准》中规定允许被使用的食 品香料，可用于配制柑橘类及瓜类的食用香精，具有很强烈的瓜类和花香气，有与罗马甜瓜 相似的香味。兔耳草醛的其它中文名称为：对异丙基-α -甲基苯丙醛、仙客来醛、对异丙 基-α -甲基氢化肉桂醛、3-枯基异丁醚。兔耳草醛的香气稳定而持久，并且对碱稳定，能代 替羟基香草醛与多种香精配伍，因此被广泛地用于食品、化妆品和各种洗涤剂中，尤其被广泛地用于各种香精配方，但凡清甜花香香精均可适量使用，以增强青鲜花香头香以及和润持久之感。
应用
兔耳草醛在GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。兔耳草醛主要用于配制瓜类及柑橘等水果型香精。兔耳草醛有类似兔耳草和百合花的香气，对皮肤刺激小，在碱中稳定，用于调制花香型日用香精。兔耳草醛含醛最较低的低级品用于肥皂和洗涤剂配方中，含量较高的高级品则用于香水香精中。百合醛有取代仙客来醛的趋势。含量分析
按醛测定法(OT-6)测定。所用试样量为1.5g。计算中的当量因子(e)取95.15。宜按GT-10-4中非极性柱方法测定。
毒性
LD50 3810mg/kg(大鼠，经口)。使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料0.30；冷饮0.45；糖果0.99；焙烤食品1.2。适度为限(FDA§172．515，2000)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
兔耳草醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量