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118-71-8

中文名称 2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮
英文名称 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
CAS 118-71-8
EINECS 编号 204-271-8
分子式 C6H6O3
MDL 编号 MFCD00006578
分子量 126.11
MOL 文件 118-71-8.mol
更新日期 2024/12/26 15:42:28
118-71-8 结构式 118-71-8 结构式

基本信息

中文别名
2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮
甲基麦芽酚
麦芽醇
2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮
2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮
2-甲基焦袂康酸
3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮
3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮
3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮
巴拉酮
考灵
落叶松素
落叶松酸
落叶松星酸
麦芽酚
味酚
麦牙醇
3-羟基-2-甲基-4-氧杂芑酮
落叶松皮素
3-羥-2-甲-4-哌哢
英文别名
3-HYDROXY-2-METHYL-1,4-PYRONE
3-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRAN-4-ONE
3-HYDROXY-2-METHYL-4-PYRANONE
3-HYDROXY-2-METHYL-4-PYRONE
3-HYDROXY-2-METHYL-PYRAN-4-ONE
FEMA 2656
LARIXINIC ACID
MALTENE
MALTOL
2-hydroxy-3-methyl-4H-pyran-4-one (maltol)
2-Methyl pyromeconic acid
2-Methyl-3-hydroxy-.gamma.-pyranone
2-Methyl-3-hydroxy-4-pyrone
2-Methyl-3-hydroxy-gamma.-pyranone
2-Methyl-3-hydroxypyrone
2-Methyl-3-oxy-gamma-pyrone
2-Methylpromeconicacid
2-methylpyromeconicacid
3-hydroxy-2-methyl
3-hydroxy-2-methyl-4h-pyran-4-on
所属类别
香精与香料:呋喃和吡喃类
所属类别一
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
所属类别二
食品添加剂: 食品香料

物理化学性质

外观性状白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。有似焦香奶油糖特殊香气,稀溶液呈草莓香味。易挥发,93℃升华。1g样品溶于82 ml水、21 ml乙醇、80 ml甘油或28 ml的丙二醇,微溶于苯、乙醚,不溶于石油醚。
天然品存在于炒麦芽、松针和菊苣等中。
熔点160-164 °C(lit.)
沸点205 °C
密度1.046 g/mL at 25 °C
蒸气压0.15Pa at 24℃
FEMA2656
折射率n20/D 1.541
闪点198 °F
储存条件2-8°C
溶解度methanol: 50 mg/mL, clear
酸度系数(pKa)8.41±0.10(Predicted)
形态液体
颜色透明无色
PH值5.3 (0.5g/l, H2O)
气味 (Odor)at 5.00 % in benzyl alcohol. sweet caramel cotton candy jam fruity baked bread
爆炸极限值(explosive limit)25%
香型caramellic
水溶解性1.2 g/100 mL (25 ºC)
JECFA Number1480
Merck14,5713
BRN112169
InChIKeyXPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N
LogP2.3 at 25℃
EPA化学物质信息Maltol (118-71-8)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R38-R36/37/38-R41
危险品运输编号UN 3334
WGK Germany3
RTECS号UQ1050000
自燃温度1364 °F
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29329995

应用领域

用途一
用作食品添加剂、香精香料,可用于烟用香精
用途二
麦芽酚是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,主要用于糕点、巧克力、糖果、烟酒香精中,起甜味剂和香味增效剂的作用。口香糖中使用量为90mg/kg;糖果中31mg/kg;烘烤食品中30mg/kg;果冻中15mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;布丁类中7.5mg/kg;软饮料中4.1mg/kg。
用途三
GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、咖啡、麦芽、果仁、香草和各种水果型香精。用于面包,蛋糕有刚烤出来的风昧。
用途四
常用于日用品香精配方,但用量极低。用于松针、玫瑰型,有温甜效用。主要用于食用香精,如凤梨、草莓等果香中,而且普遍可作增甜剂。
用途五
该品具有焦糖香,在稀溶液中有草莓香。麦芽醇是γ-吡喃酮的衍生物,主要作食品增香剂、日用品和烟用香料、感光材料、防腐剂和护肤药物。用微量麦芽醇加入食品中,不仅使香味有了改善和增浓,还能延长食品储存期而不发霉。用来调制日用品的香精,也能发挥出良好的调香效果。麦芽醇也是感光胶片涂布均匀防止斑点和条纹的极好物质。用其配制的护肤化妆品,有抑制黑色素生长,美白皮肤的良好效能。用于生产各种食品,如巧克力、糖果、罐头、果酒、果汁、冰激凌、饼干、面包、糕点、咖啡、汽水和冰糕等,一般用量为万分之一左右。它对食品的香味改善和增强具有显著的效果,对甜食起着增甜作用。一份麦芽醇可代替四份香豆素使用。每吨饲料中加入5-200g麦芽醇,有促进仔猪快速生长的作用。
参考质量标准二
指标名称
QB 861—83 l(强制性标准)
FCC,1996
含量/%(干基计)
≥98
≥99.0
熔程/℃
159~163
160~164
重金属(以Pb计)
-
≤0.002%
-
≤10 mg/kg
灼烧残渣/%
≤0.02
≤0.2
水分/%(GT-32-1)
-
≤0.5
参考质量标准一
QB 861—1983
含量/%
≥98.0
熔点/℃
159~163
灼烧残渣/%
≤0.02

制备方法

方法一
糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸,在碱性下将其与甲醛缩合得羟甲基焦袂康酸,用锌粉在盐酸中将其还原为麦芽酚。半合成法
以淀粉为原料,经梨头霉发酵制得曲酸。曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化生成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸,再脱羧成为焦袂康酸,最后与甲醛化合,并用锌粉还原成麦芽酚。
糠醛法
糠醛与甲基溴化镁作用得到甲基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得到麦芽酚。此法原料来源广,工艺路线短,条件温和,设备简单,“三废”少,有较好的发展前景。
方法二
由发酵法制得曲酸后与氯化苄进行醚化得曲酸苄醚,经二氧化锰和盐酸催化下生成考闷酸,再经脱羧得焦炔康酸,经甲基化而成。
用氮杂环己烷反应成焦炔康酸,然后在2位甲基化后制成。
乙二酸二乙酯在乙醇钠存在下与丙酮缩合后在三氯甲烷溶液中通入溴,得γ-衍生物;再由氢氧化钾进行加水分解成袂康酸,然后加热脱羧基得焦袂康酸,用甲醛和哌啶处理再还原而得。
方法三
麦芽醇有三种主要制法1.从天然产物中提取 麦芽醇存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中,也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。1986年美国就用萃取结晶法从木醋中提取麦芽醇。1970年美国又从落叶松树皮中用氯仿提取麦芽醇。日本从连香树(cercidiphyllumjaponicum)叶中用氯仿直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取。从木材干馏所得的木焦油进行减压蒸馏也可分离到麦芽醇。2.半合成法(以曲酸为原料)曲酸(Kojic acid)的母体是葡萄糖,相当于3-酮-葡萄糖的脱水产物。将淀粉用黄曲霉菌发酵,在发酵液中产生的曲酸,经转变成曲酸把催化下用空气(或氧气)氧化成靠闷酸,然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下将焦袂康酸与甲醛反应,生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华,在氯仿中重结晶,即得麦芽醇成品。从曲酸制成靠闷酸,也可通过曲酸与氯化苄经醚化生成曲酸苄醚,再用二氧化锰氧化成靠闷酸醚,然后脱苄基生成靠闷酸。3.用糖醛为原料合成麦芽醇。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

性质
甲基麦芽酚为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。有似焦香奶油糖特殊香气,稀溶液呈草莓香味。易挥发,93℃升华。1g样品溶于82 ml水、21 ml乙醇、80 ml甘油或28 ml的丙二醇,微溶于苯,不溶于石油醚。 天然品存在于炒麦芽、松针和菊苣等中。
用途
甲基麦芽酚常用于日用品香精配方,但用量极低。用于松针、玫瑰型,有温甜效用。主要用以配制草莓、咖啡、麦芽、果仁、香草和各种水果型香精。用于面包,蛋糕有刚烤出来的风昧。而且普遍可作增甜剂。
含量分析
标准液 准确称取标准麦芽酚约{50mg,用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0ml,混合。取该液5.0m1,放入-1.0 ml容量瓶中,用0.1mol/L盐酸液稀释定容,混合。
试样液 准确称取试样约50 mg,用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0 ml。混合。取该液5.0ml移入一100 m1容量瓶中,用0.1mol/L盐酸液定容,混合。
操作选用一适当的分光光度计,用0.1mo1/L盐酸液作空白试样。将各液分盛于1cm比色池中,在约274nm最大吸收波长下测定吸光度。试样中麦芽酚(C6H6O3)的重量按下式计算:5C(Au/As),以mg计;式中c为标准溶液中的麦芽酚含量(μg/m1);Au为试样液的吸光度,As为标准溶液的吸光度。
毒性
ADI 0~1(FAO/WHO,1994)。
LD50 2330 mg/kg(大鼠,经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料4.1;冷饮8.7;糖果31;焙烤食品30;布丁类7.5;胶姆糖
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
麦芽酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
甲基麦芽酚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A107353-羟基-2-甲基-4-吡喃酮, 99%
3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone, 99%
118-71-825g441元
2024/11/08A107353-羟基-2-甲基-4-吡喃酮, 99%
3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone, 99%
118-71-8100g1277元
2024/11/08121553-羟基-2-甲基-4-吡喃酮
3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone, 99%, Thermo Scientific Chemicals
118-71-85g408元
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