129618-40-2
中文名称
奈伟拉平
英文名称
Nevirapine
CAS
129618-40-2
分子式
C15H14N4O
MDL 编号
MFCD00866928
分子量
266.3
MOL 文件
129618-40-2.mol
更新日期
2024/11/14 10:34:23
129618-40-2 结构式
基本信息
中文别名
那韦拉平奈伟拉平
萘维拉平
奈韦那平
萘韦拉平
11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮杂革-6-酮
奈夫拉平
英文别名
11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-6H-DIPYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-6H-DIPYRIDO[3,2-B',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE
5-CYCLOPROPYL-9-METHYL-5,10-DIHYDRO-4,5,6,10-TETRAAZA-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-11-ONE
6H-DIPYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE, 11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-
NEVIRAPINE
VIRAMUNE
Novirapine*
Nevirapine(Nvp)
NEVIRAPINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
11-cyclopropyl-5，11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3，2-b:2’，3’-][1，4] diazepin-6-one
Viramune (Nevirapine)
11-Cyclopropyl-5，11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3，2-6：2’，3’-e][1，4]diazepin-6-one
BI-RG-587
Viramnune
5H-Dipyrido(3,2-b:2',3'-e)(1,4)diazepin-6-one, 5,11-dihydro-11-cyclopropyl-4-methyl-
11-Cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine-6(5H)-one
4-Methyl-11-cyclopropyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
5,11-Dihydro-11-cyclopropyl-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物物理化学性质
外观白色至类白色粉末。
外观性状从吡啶-水结晶，熔点247-249℃。pKa 2.8。亲油性；分配系数83。水中瀚辞度：约0.1mg/ml(Ph值中性)；在Ph＜3时易溶。
熔点247°C
沸点409.5°C (rough estimate)
密度1.1300 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜：≥22mg/mL
酸度系数(pKa)2.8(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至棕褐色
水溶解性0.1g/L(temperature not stated)
Merck14,6490
BCS Class2
安全数据
警示词危险
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号JM5562500
海关编码29339900
应用领域
用途一
用作抗病毒药，用于治疗爱滋病用途二
逆转录酶抑制剂。用于治疗艾滋病。治疗HIV－1感染
奈韦拉平（129618-40-2）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，1996年6月24日被FDA批准与核苷类药物治疗成年人HIV感染。2002年3月27日，Boehringer Ingelheim Pharms Inc.的以Nevirapine为有效成分的VIRAMUNE片剂／溶液被FDA批准为处方药，与其它抗逆转录药联用以治疗HIV－1感染。制备方法
方法一
2-羟基-4-甲基-3-硝基吡啶(I)经三氯氧磷氯化，生成物(Ⅱ)经还原得到3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶(Ⅲ)。(Ⅱ)再用2-氯烟酰氯酰胺化为化合物(Ⅳ)，然后NNN胺缩合得化合物(V)。(Ⅵ)在氢化钠作用下，在二甲基甲酰胺中回流，得到奈韦拉平。上下游产品信息
常见问题列表
逆转录酶抑制剂
奈韦拉平 (Nevirapine) 是第一个被批准的非核苷类逆转录酶抑制剂，其次是地拉韦啶 (delavirdine)。奈韦拉平与其他抗逆转录病毒药物合用治疗HⅣ-1感染。单用此药会很快产生同样的耐药病毒。因此，奈韦拉平应一直与至少两种以上的其它抗逆转录病毒药物一起使用。作用机制
奈韦拉平与 HIV - 1的逆转录酶直接结合并通过破坏该酶的催化位点来阻断 RNA 依赖和 DNA 依赖的 DNA 聚合酶的活性 。生物活性
Nevirapine (NSC 641530) 是一种非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI)，用于治疗HIV-1感染和AIDS。靶点
| Target | Value |
| Reverse transcriptase |
体外研究
Nevirapine（NVP）本身只是CYP3A4酶的抑制剂，浓度远高于治疗相关（Ki= 270 mM）的浓度。 Nevirapine是一个非核苷逆转录酶抑制剂，对逆转录病毒来源的逆转录酶有很好的抑制活性。Nevirapine也是鼠和人细胞系中的内源性逆转录的有效抑制剂。Nevirapine挽救急性髓性白血病（AML）细胞系和原代中的分化抑制作用，通过形态学，功能和免疫测定法所指示。 Nevirapine，一个dipyridodiazepinone，是HIV-1逆转录酶（RT）的一个高度特异性的抑制剂，在酶分析中IC 50=84nM和细胞培养物中抗HIV-1复制，IC 50为40nM。 Nevirapine改变RNA酶H的切割特异性，导致Nevirapine诱发的核糖核酸酶H活性超过切割特异性变化的预期。>
体内研究
4- CANVP是所有的雄性动物和雌性小鼠，狗和猴的主要代谢物。 3- OHNVP是除去雄性大鼠以外的所有动物的一个主要的粪便代谢物。 4- CANVP和12 OHNVP葡糖苷酸是大鼠胆汁的主要代谢物。