63-91-2
中文名称
L-苯丙氨酸
英文名称
L-Phenylalanine
CAS
63-91-2
EINECS 编号
200-568-1
分子式
C9H11NO2
MDL 编号
MFCD00064227
分子量
165.19
MOL 文件
63-91-2.mol
更新日期
2024/11/01 16:57:02
63-91-2 结构式
基本信息
中文别名
L-2-氨基-3-苯基丙酸L-2-氨基苯丙酸
L-苯丙氨酸
L-Α-氨基-Β-苯丙酸
英文别名
ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL PROPIONIC ACIDBETA-PHENYLALANINE
DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
FEMA 3585
H-L-PHE-OH
H-PHE-OH
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID
L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID
L-BETA-PHENYLALANINE
L-PHE
L(-)-PHENYLALANINE
L-PHENYLALANINE
PHE
PHENYALANINE, L-
PHENYLALANINE
PHENYLALANINE, L-
(S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
(S)-(-)-PHENYLALANINE
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 所属类别三
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸物理化学性质
外观性状无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。
熔点270-275 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-34.1 º (c=2, water, dry basis)
沸点293.03°C (rough estimate)
密度1.29
蒸气压<1 Pa (25 °C)
FEMA3585
折射率-34 ° (C=2, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)2.2(at 25℃)
形态powder
颜色白色至灰白色
PH值5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O)
气味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]25/D -34.2°, c = 2 in H2O (dried basis)
水溶解性1-5 g/100 mL at 25 ºC
JECFA Number1428
Merck14,7271
检测方法T,NMR,TRI
BRN1910408
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyCOLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
LogP0.24
NIST化学物质信息L-Phenylalanine(63-91-2)
EPA化学物质信息L-Phenylalanine (63-91-2)
应用领域
用途一
用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。用途二
氨基酸类药。 用于氨基酸输液， 综合氨基酸制剂及营养强化剂。用途三
营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途四
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。用途五
生化研究。配置培养基。营养学研究。参考质量标准二
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原料药
中国药典2000年版364页
指标名称
指标
指标名称
指标
C9H11NO2含量/%
≥98.5/硫酸盐/%
≤0.03
比旋度(20 mg/ml H2O)/铵盐/%
≤0.02
-33.0°--35.5°/干燥失重/%
≤0.3
溶液澄清度、颜色/澄清， 无色/炽灼残渣/%
≤0.1
pH值(0.1g
10 ml H2O)
5.0-6.0
重金属
≤百万分之二十
其他氨基酸
无
砷盐
≤百万分之二
氯化物/%
≤0.02
参考质量标准三
质量指标FCC，1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5%～101.5%
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.2%
灼烧残渣(G-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20 (干基试样2g/100ml水)
-33.2°～-35.2°
[α]D20-32.7°～-34.7°
参考质量标准一
含量不少于99.0%；比旋光度[α]25D-33°--35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；纸层析合格。制备方法
方法一
以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。方法二
L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48， 于0℃结晶过夜， 过滤取结晶，用95%乙醇洗涤， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应， 生成苯甲基乙内酰脲， 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法进行拆分， 可得L-phe。
方法三
脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
方法四
合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。常见问题列表
性质
L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。
应用
L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基-羰基反应，可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料；也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。含量分析
精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。毒性
LD505287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量
占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-苯丙氨酸L-Phenylalanine, 98.5+%(63-91-2)
Alfa Aesar
L-苯基丙氨酸,99%L-Phenylalanine, 99%(63-91-2)
Sigma Aldrich
63-91-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-苯丙氨酸L-Phenylalanine,>98.0%(T)(63-91-2)